羧酸的性质和应用——苏教版选修5.ppt

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1、羧酸的性质和应用“醋的起源”传说在古代的中兴国,即今山西省运城县有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来,黑塔率族移居现江苏省镇江的地方。在那里,他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。到了二十一日的酉时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便贮藏着作为“调味浆”。这种调味浆叫什么名字呢?黑塔把二十一日加“酉”字来命名这种酸水叫“醋”。颜色、状态:无色液体气味:有强烈刺激性气味沸点:117.9℃(易挥发)熔点:16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂乙酸的物理性质自然界和日常生活

2、中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸1、定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2一、羧酸的概述官能团:羧基与饱和酯互为同分异构体3、羧酸的分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪

3、酸——难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态思考:肥皂的主要成分?往肥皂水中加盐酸的现象?、结构分析羧基1、断裂氢氧键(酸性)2、断裂碳氧单键(酯化反应)3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应二、羧酸的性质受C=O的影响:O-H单键C-O键更易断开①②③2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应:A

4、、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O1、羧酸的酸性(以乙酸为例)酸性强弱比较:乙酸>碳酸>苯酚酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢+C2H5-18OH浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解机理:2、羧酸的酯化反应(可逆反应)乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。思考酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,有哪些

5、方法?(1)增大反应物的浓度例:加入过量的酸或醇(2)除去反应生成的水例:采用浓硫酸(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯保持微沸状态,以利于产物蒸出浓硫酸作催化剂,吸水剂冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的实验注意点碎瓷片可防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液防止倒吸试管倾斜,增大接触面积1、装药品的顺序如何?乙醇、浓硫酸、乙酸2、得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净乙酸、乙醇3、饱和Na2CO3溶液有什么作用?①中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇,吸收乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。可以用氢氧化钠溶液代替?酯的水解反应+H

6、2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OHOCH3-C-OH+NaOHOCH3-C-ONa+H2O加入NaOH溶液,使酯化反应向水解方向移动防倒吸装置推测甲酸性质?OH—C—OH有酸性能发生酯化反应银镜反应与新制Cu(OH)2既可以中和,加热后又会有部分变成红色的Cu2O沉淀羧基醛基-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2nH2O(对苯二甲酸)聚对苯二甲酸乙二酯(PET)(乙二醇)三、羧酸性质应用酯化反应原理应用缩聚反应:有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应。可纺成聚酯纤维,即涤纶可制成薄膜用

7、于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等作为塑料可吹制成各种瓶,如可乐瓶、矿泉水瓶等可作为电器零部件、轴承、齿轮等聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的用途聚乳酸(PLA)是一种新型的生物降解材料,使用可再生的植物资源(如玉米)所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性,使用后能被自然界中微生物完全降解,最终生成二氧化碳和水,不污染环境。机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加

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