2011版高考化学一轮复习 第3章 烃的含氧衍生物精品学案 新人教版选修5.doc

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1、第三章烃的含氧衍生物【高考目标定位】考纲导引考点梳理1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。1.醇类2.苯酚3.醛的结构与性质。4.羧酸的结构与性质。5.酯的结构与性质。【考纲知识梳理】一、烃的衍生物性质对比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5CH2OH官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主

2、要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）与FeCl3溶液显紫色2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行49用心爱心专心原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通式

3、醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR＇油脂化学性质①加氢②银镜反应③催化氧化成酸①酸性②酯化反应③脱羰反应酸性条件水解碱性条件水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸软脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4．烃的羟基衍生物性质比较 物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强于H2CO3能能能5．烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中C-H键易被氧化

4、（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中C-O键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中C-O键易断裂（水解）6．酯化反应与中和反应的比较  酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH—结合生成水反应的实质分子间反应离子反应49用心爱心专心反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂7.烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子(－X)碳－卤键(C－X)有极性，易断裂①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应

5、(水解反应)：R－X+H2OR－OH+HX②消去反应：R－CH2－CH2X+NaOHRCH＝H2+NaX+H2O醇均为羟基(－OH)－OH在非苯环碳原子上①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH+O22R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OHCH2＝H2↑+H2O酚－OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④

6、显色反应醛醛基(－CHO)分子中含有醛基的有机物①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH49用心爱心专心②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(－COOH)分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H原子，R′只能为烃基)①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+H2O

7、RCOOH+R'OHRCOOR′+NaOHRCOONa+R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)二、有机反应的主要类型反应类型定义举例(反应的化学方程式)消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应C2H5OHCH2＝H2↑+H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH+H2CH2＝H2CH2＝H2+H2CH3CH3R—CHO+H2R－CH2OH49用心爱心专心氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去

8、氢原子的反