2019版高考化学一轮复习有机化学基础第3节烃的含氧衍生物学案选修5.doc

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1、第三节 烃的含氧衍生物考纲定位 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们的相互转化。2.掌握有机分子中官能团之间的相互影响。3.了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点1

2、醇与酚(对应学生用书第216页)[考纲知识整合]1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为。(3)醇的分类提醒:(1)醇与酚的官能团均为羟基(—OH); (2)—OH与链烃基相连构成醇,如;—OH与苯环直接相连构成酚,如。

3、2.醇、酚的物理性质(1)醇的物理性质及变化规律①溶解性低级脂肪醇易溶于水。②密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。③沸点a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b.醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。(2)苯酚的物理性质①纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。②苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水混溶,苯酚易溶于酒精。③苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。3.醇、酚的结构与化学性质(1)醇的结构与化学性质以乙醇为例试剂及条件断键位置反应类型化

4、学方程式Na①置换2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑HBr,加热②取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2OO2(Cu),加热①③氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸,170℃②④消去C2H5OHCH2===CH2↑+H2O浓硫酸,140℃①②取代2C2H5OHC2H5OC2H5+H2OCH3COOH(浓硫酸,加热)①取代(酯化)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)酚的结构与化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。①弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC

5、6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式:②苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。④氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。⑤缩聚反应制酚醛树脂[高考命题点突破]命题点1 醇、酚的结构及其性质 (2018·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(  )A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.

6、能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应A [分子式为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。]1.(2017·合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是(  )A.结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键B.可发生取代反应、水解反应、加成反应C.可与NaOH反应,不能与NaHCO

7、3反应D.1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4molBr2C [根据该有机物的结构简式可知不含酯基,A错误;该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应,不能发生水解反应,B错误;该有机物含有酚羟基,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应,C正确;酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br原子取代,碳碳双键可以与Br2发生加成反应,所以1mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5molBr2,D错误。]2.下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(  )A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的量一样多B.完全燃烧等物质的量的两种物质,生成二氧化碳和水的量分别相等C

8、.一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14个C [M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应,而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应,故消耗NaOH的量不相等,A错误;两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同,故完全燃烧等物质的量的两种物质,生成水的量不相等,B错误;N分子中,所有原子均可能在同一平面上,即可能共面的原子最多有18个,D错误。]3.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化

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