二轮复习——有机化学基础.doc

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1、有机化学基础(选考)时间：45分钟　分值：100分1．(14分)(2013·全国新课标卷Ⅱ)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②R—CH===CH2R—CH2CH2OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)D的结构简式为________。(3)E的分子式为________。(4)F生成G的化

2、学方程式为________________________________________，该反应类型为________。(5)I的结构简式为________。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式________。解析　信息①表明A物质是(CH3)3C—Cl，

3、A发生消去反应后生成(CH3)2C===CH2；由信息②可知C为(CH3)2CHCH2OH，C在铜催化下被氧化得到D，D为(CH3)2CHCHO，D继续被氧化再酸化生成E，E为(CH3)2CHCOOH，F苯环上的一氯代物只有两种，说明其对称性高，可知其为对甲基苯酚，在光照下F苯环上的甲基发生二氯取代，由信息④知G水解酸化后得到对羟基苯甲醛，E和H在一定条件下发生分子间脱水生成(6)满足条件的J的同分异构体在苯环上只有两个取代基，且含有醛基和羧基两种官能团，两取代基分别处于苯环的邻、间、对位置，这两个取代基可以分别是“—CHO与—CH2CH2

4、COOH”“—CHO与—CH(CH3)COOH”“—CH2CHO与—CH2COOH”“—CH2CH2CHO与—COOH”“—CH(CH3)CHO与—COOH”“—CH3与—CH(COOH)CHO”，共18种同分异构体。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2:2:1，说明该物质对称性相当高，通常取代基处于苯环对位且两个取代基中碳原子数相同，由此可推知该有机物为答案　(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)2．(14分)(2013·大纲卷)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有

5、机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是______________。(2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为________________。(3)写出C所有可能的结构简式________________________________________________________________________。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应

6、合成D。用化学方程式表示合成路线________________________________________。(5)OPA的化学名称是________；OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为________，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(6)芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式________________

7、________________________________________________________。解析　答案　(1)邻二甲苯3．(14分)(2013·重庆卷)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)A的名称为________，A→B的反应类型为________。(2)D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________。(3)G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。Q的结

8、构简式为____________________，R→S的化学方程式为________________________。(5)图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_____