三萜类化合物课件

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1、三萜类化合物（Triterpenoids）一、定义n=6，30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则”。广泛存在于自然界，存在形式有游离或者与糖结合成苷。游离三萜化合物不溶于水，易于有机溶剂。三萜苷类易于水，其水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。另外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。第一节概述二、分布单子叶植物、双子叶植物（如五加科、豆科、桔梗科等）以及海洋生物中均有分布。三、分类1.按皂苷元分：五环三萜和四环三萜；2.按碳链数目分：单糖链苷、双糖链苷、多糖链苷；按在自然界的存在形式分：原皂苷、次皂苷链状三萜如角鲨烯单环三萜如耆醇A（ac

2、hilleolA）双环三萜如naurolA三环三萜如耆醇B（achilleolB）第二节三萜类化合物的生物合成MVA途径第三节四环三萜结构特点：基本结构母核——环戊烷并多氢菲（A、B、C、D）；C17位上有8个碳原子的侧链；一般5个甲基：C4-偕二甲基、C10-甲基、C14-甲基，C13-或C8-甲基。一、达玛烷型8β-CH3，10β-CH3，13β-H，C17β侧链，C-20为R或S构型。20(s)-原人参二醇及其苷（R1、R2为糖基）20(s)-原人参三醇6位上多一个羟基20(R)-原人参二醇人参二醇二、羊毛脂烷型A/B、B/C、C/D环均为反式，10，13，14分别连有β,

3、β,α-CH3，C-20为R构型。可看成达玛烷型C8位上的-CH3转移到C13上三、环阿屯烷（环阿尔廷型）与羊毛脂烷很相似，差别仅在于其19位甲基与9位脱氢形成三元环。四、甘遂烷型与羊毛脂烷的差别仅在于13、14位甲基相反，为α,βCH3，C17位侧链为α-。五、葫芦烷型5β-H，8β-H，10α-H，9β-CH3，其余与羊毛甾烷一样。六、楝烷型由26个碳组成，侧链4个碳第四节五环三萜此类皂苷数目较多，且多具有-COOH，故多数为酸性皂苷。一、齐墩果烷型（又称为β-香树脂烷型）结构特点：具有A、B、C、D、E五环，E为六元环，除D/E环稠合为顺式外，余均为反式；2.C4-偕二甲基

4、，C20-偕二甲基，C10、C8、C17位有β-甲基，C14位有α-甲基。齐墩果烷型二、乌苏烷型（又称为α-香树脂烷型）C19、C20位上各有一个甲基三、羽扇豆烷型E环为五元环，D/E环为反式，C19位上连接异丙烯基oleanane木栓烷型C4、C5、C9、C14位各有一个β-甲基，C13位有α-甲基。四、木栓烷型一、性状及溶解性游离三萜为无色结晶，易溶于低极性有机溶剂，成苷后为白色无定性粉末，偏于亲水性，易溶于水，尤以在含水丁醇或戊醇中。多有苦味和辛辣味，对人体粘膜有强烈刺激性。第五节理化性质二、颜色反应1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）醋酐-浓

5、硫酸（20：1）黄红紫蓝褪色三萜皂苷黄红紫蓝绿色褪色甾体皂苷2、五氯化锑反应（Kahlenberg反应）20%的五氯化锑氯仿溶液红色3、三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）25%的三氯醋酸乙醇溶液60℃显红色甾体皂苷100℃显红色三萜皂苷4、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应）在氯仿层呈现红或蓝色5、冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应）红或紫色皂苷类具有表面活性，可降低溶液的表面张力。三、表面活性四、溶血作用大多数皂苷的水溶液能破坏红细胞而具有溶血作用，故而皂苷不能作为注射剂；溶血作用的强弱可溶血指数表示；原因是可与红细胞壁上的胆甾醇形成水不溶性分子复合物

6、。并非所有的皂苷均有溶血作用。如人参三醇皂苷及齐墩果烷型皂苷有溶血作用，人参二醇皂苷抗溶血。某些植物的树脂、脂肪酸、挥发油等也能产生溶血作用。判断：胆甾醇沉淀法。五、沉淀反应可与金属盐类发生沉淀反应。一、三萜化合物的提取与分离1、醇提物直接分离；2、醇提后用系统萃取法，主要在氯仿层；3、制备成衍生物后分离；4、三萜皂苷酸水解，氯仿等溶剂萃取。（注意水解条件）第六节提取分离三萜皂苷的水解人参皂苷10%硫酸Smith降解二、三萜皂苷的提取与分离1、醇提取醇提物用石油醚除去脂溶性杂质后用正丁醇萃取，正丁醇减压蒸干，得粗制总皂苷。2、分离1）分段沉淀法利用皂苷易溶于乙醇或甲醇，而难溶于乙

7、醚和丙酮的性质。粗皂苷醇液不同极性的皂苷沉淀2）色谱分离法硅胶分配层析反相柱色谱3）胆甾醇沉淀法利用皂苷和胆甾醇结合形成沉淀的性质。溶于少量甲醇中逐滴加入乙醚或丙酮或乙醚和丙酮（1：1）的混合物第七节生物活性抗炎活性（oleanicacid）抗肿瘤活性（ginsenosideRg3）抗菌、抗病毒活性降低胆固醇活性（甘草酸）对中枢神经系统的作用对心脑血管系统的作用杀软体动物活性抗生育作用降血压、降血脂、免疫活性TSGZ0004-2007(1)基本格式统一封面、目录、鉴定评审结论、明