锌-乳酸铵用于还原合成氢化偶氮苯的研究.pdf

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1、第9期孙婷，等：锌一乳酸铵用于还原合成氢化偶氮苯的研究·4l·锌一乳酸铵用于还原合成氢化偶氮苯的研究孙婷，孙彬(许昌学院化学化-r-学院，河南许昌461000)摘要：采用锌一乳酸铵溶液还原体系，从偶氮苯还原合成氢化偶氮苯。最佳反应条件为：偶氮苯与锌的物质的量之比为1：5(偶氮苯1．25mmo1)，0．473g·mLI1乳酸铵溶液用量2．0mL，回流反应约4．6rain，平均产率91．87％。关键词：锌一乳酸铵溶液；氢化偶氮苯；还原中圈分类号：o625．65；TQ031．6文献标识码：A文章编号：1008-021X(2015)09-0041—02Synthe

2、sisofHydrazobenzeneThroughZinc——AmmoniumLactateReductiveSystemSun，SunBin(CoUegeofChemistryandChemicalEngineering，XuchangUnivemi~，Xuchang461000，China)Abstract：ThecompoundofhydrazobenzenewassynthetisedwithazobenzenethroughZn—solutionofammoniumlactate．TheoptimumreactionconditionsofZn

3、—solutionofammoniumlactatewerethatthemolarratioofazobenzenetozincpowderWaS1：5(theamountofazobenzeneWSBI．25mmo1)，thedosagewas2．0mLwiththeconcentrationof0·473g‘mL～ammoniumlactatesolution，thereac~ontimeofrefluxedwasabout4．6min，theyieldwas91．87％．Keywords：zinc—solutionofammoniumlactate

4、；hydrazobenzene；reduction氢化偶氮苯通常在医药工业用于生产解热镇痛药物保易得，且原料与产物颜色差别明显，容易判断反应终点；因此泰松⋯，在染料工业用于制备联苯胺类染料l2j，还可作为高研究的热点集中在还原剂的选择上，如硫化铵快速还原偶氮聚物的阻聚剂以及汽油等燃料的改良剂等，是一类重要苯生成氢化偶氮苯J，但硫化铵用量大，刺激性气味对操作的精细有机化工原料及有机合成中间体，其制备方法被广泛者及环境造成极大危害。本课题组曾采用锌和多种铵研究。传统制备氢化偶氮苯的方法是在强碱性环境中，硝基盐圳组成还原体系用于氢化偶氮苯的合成，反应时问短，苯被

5、还原为氢化偶氮苯]，反应时间冗长，中间产物偶氮苯操作简便。本实验采取锌一乳酸铵溶液作为还原体系制备不易分离，产率低。利用偶氮苯还原制备氢化偶氮苯，原料氢化偶氮苯，其合成路线如图1所示。⋯等⋯H图1氢化偶氮苯的合成Fig．1Thesyntheticmuteofhydrazobenzene1实验部分白色片状晶体。1．1仪器和试剂2结果与讨论FTS一2100型红外光谱仪(KBr压片)；x一4显微熔点测2．1产物分析定仪(控温型，温度计来校正)；RV05一STlp—b型旋转蒸(1)产物外观为自色片状晶体，熔点测定为127—129~C发仪等。(熔点仪温度计未校正)，

6、与文献值相符】。所用试剂均为分析纯，使用前未经处理。(2)产物的红外光谱(KBr压片)如图2：3329．4cm出1．2实验步骤现N—H伸缩振动；3051．1cm～、3027．1cm为苯环上C—H将1．25mmol偶氮苯和5mL95％乙醇加入25mL圆底的伸缩振动；1600．7—1484．4era之间为苯环骨架振动的特烧瓶中，磁力搅拌使偶氮苯溶于乙醇，为橙红色溶液。加入征峰；1245．7am为C—N伸缩振动；753．1、696．5cm为适量乳酸铵溶液和锌粉，水浴加热平稳回流。观察溶液颜色苯环上C—H的弯曲振动。这些数据与标准谱图的特征吸橙色变为无色时，反应完

7、全。记录反应时间，在混合物中加收峰相吻合，且熔程适宜，此化合物即为目标产物氢化偶入冰水冷却，静置后抽滤，用丙酮洗涤滤饼2—3次，合并滤氮苯。液，旋蒸回收溶剂得粗产物，95％乙醇重结晶，真空干燥，得收稿日期：2015—01—30作者简介：孙婷(1972一)，女，河南许昌人，教授，硕士学位，主要从事绿色有机合成研究。山东化工·42·SHANDONGCHEMICALINDUY2015年第44卷12010080瓣60402O5O4000350030002500200015001000500波数／cm．1图2氢化偶氮苯的红外光谱Fig．2TheIRspectraof

8、hydrazobenzene2．2氢化偶氮苯合成条件的优化表2偶氮