高考化学 反应类型知识精讲.doc

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1、第三节有机物的性质和反应类型【知识网络】一．重要反应类型：1.取代反应---等价替换式有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后生成两种新分子，这种分子结构变化形式称为等价替换式。2.加成反应—开键加合式有机分子中含有碳碳双键，碳氧双键(羰基)或碳碳叁键，当打开其中一个键或两个键后，与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子，称为开键加合式。3.消去反应---脱水/卤化氢重键式有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后，两个C原子均有多余价电子而形成新的共价键，称为脱水/卤化氢重键式。4.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入

2、式醛的氧化是在醛基的C--H键两个原子间插入O；醇分子脱出H和连着羟基的C上的H后，原羟基O和该C有多余价电子而再形成新共价键,称为脱氢重键式/氧原子插入式。5.缩聚反应——缩水结链式许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基，或醛基和酚中苯环上的H间的相互作用，彼此间脱去H2O后留下的残基按顺序连接成长链高分子，称为缩水结链式。6.加聚反应---开键加合式许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式。二．三大有机反应类型比较类型取代反应加成反应消去反应反应物种类两种两种一种或两种有机物的结构特征含-H、-X、-OH、-COO-含C=C、C≡C、C=

3、O含-OH、-X生成物两种(一般是一种有机物和一种无机物)一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳碳键变化情况无变化C=C键或C≡C键打开生成C=C键或C≡C键不饱和度无变化降低提高结构变化形式等价替换式开键加合式脱水或卤化氢重键式【易错指津】1．搞清反应实质识记断键点反应类型断键点反应条件卤代烃水解反应断C-XNaOH水溶液,加热醇分子间脱水反应一醇断C-O键,另一醇断O-H键浓H2SO4，加热酯化反应羧酸断C-OH键,醇断O-H键浓H2SO4，加热酯水解反应断酯基中的C-O键催化剂，加热醇的卤代反应断羟基中的C-OH键加热肽的水解反应断肽键中的C-

4、N键催化剂烃的卤代反应断C-H键光照或催化剂2．把握官能团的反应特征掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。3．掌握一些反应物间量的关系①烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。4．理清一些反应对结构的特殊要求。醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。【典型例题评析】例1可以判断油脂

5、皂化反应基本完成的现象是（2000年广东高考题）A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层思路分析：皂化反应的产物硬脂酸钠溶于水，而油脂不溶于水。溶液在反应前后均显碱性。答案：DCH2-COOHCH2OHCH2CHO方法要领：本题考查皂化反应的概念和制皂过程。解题的关键是抓住水解的产物性质（溶于水）作出判断。例2某有机物的结构简式为：，。它在一定条件下可能发生的反应有（1997年上海高考题）①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥思路分析：无-COO

6、-的结构，不发生水解，无-CH-C-OH结构，不发生消去。答案：CHOC=OHO-CH2-CHHHOC===CCHOOH方法要领：由反应物所含的官能团，类推其可能发生的反应类型。例3维生素C的结构简式为，。。有关它的叙述错误的是（2000年上海高考题）A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在思路分析：利用官能团分析可知，维生素C具有烯、醇、酯的性质。答案：D方法要领：有机物分子中含-OH则其易溶于水，酯在碱性溶液中可发生强烈的水解反应而不能稳定存在。例4A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，

7、B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（1999年全国高考题）A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)M