有机化学醛和酮.ppt

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1、内容：一、醛酮的分类、命名和结构二、醛酮的化学性质1.亲核加成反应（结构的影响，与HCN、R-OH、H2O、氨的衍生物加成）2.-氢的反应（醇醛缩合反应，卤仿反应）3.酮式和烯醇式互变异构（条件、性质）4.氧化反应和还原反应（氧化：托伦试剂、菲林试剂氧化；还原：H2/Ni、LiAlH4、NaBH4、clemmensen还原法)5.酮体，醌类化合物。蜜黍句京湾合阜谆渺画奏拉预琶挥粘迅约弦躁蠢清洗从看恭奠崎秆挚俘谐有机化学醛和酮有机化学醛和酮◆醛和酮的结构通式（醛aldehyde）（酮ketone）OCCOHRCORR（羰基carbonylg

2、roup）醛基◆醛和酮的官能团酮基笑墅坚您酉鞭掂姐浴拽捡玻水补瀑全拍藻女搞嘶份霄稍斗辣版愈宗槐雀炕有机化学醛和酮有机化学醛和酮脂肪醛（酮）芳香醛（酮）醛（酮）一、醛和酮的分类和命名◆醛、酮的分类CH3CHOC6H5CHOCCH3O（苯乙酮）例如：（苯甲醛）（乙醛）喻佃污蛾匣浚是龟囊忱肥措命汪窑呈喻务象显槽垮抉蛔啃施顶呈欣宏踊早有机化学醛和酮有机化学醛和酮4-甲基-2-戊酮●一元醛酮：选择含有羰基的最长碳链为主链，编号从靠近醛基(酮基)一端开始。◆醛、酮的命名（系统命名法）4,4-二甲基己醛例如：4,4-dimethylhexanal4-me

3、thyl-2-pentanone幅电膳拜陀褐材淋水妹傀火芽彩娶孰疼徘陀铡茫聚涎可榆崇显砍驶钥秸变有机化学醛和酮有机化学醛和酮2,4-戊二酮●含芳香环的醛酮：芳香基作为取代基苯乙醛2-phenylethanal例如：●多元醛酮：含羰基尽可能多的碳链为主链己二醛pentanedial例如：犹疑遥辕肝衣赊簿折劈睁鞍估褪融束宗涂竖球往偶耍啤官夸哎消箩费凰炮有机化学醛和酮有机化学醛和酮苯乙酮1-苯基-1-丙酮1-苯基-2-丙酮续君枣绳贬过夸玫捂涪耕赠议尹桅腔励苗首诚制世徐擎耕斡寡狂叭淡亦过有机化学醛和酮有机化学醛和酮●脂环酮：编号从羰基碳开始●不饱和

4、醛酮：（称某烯酮或醛）编号从靠近羰基碳端开始，且标出不饱和键位置。3-甲基环己酮4-甲基-3-戊烯-2-酮贷撬规撇叔差回单番坞讥滨跑透龙然多癸弓奶勒有琳粕花甄陨甩葬载敖外有机化学醛和酮有机化学醛和酮2-丁烯醛搓授窘薛染跨对咙尘置绑挎装栽各芦胁窟赠颤乎地兵幽郭拟侥朔丽缺炕厌有机化学醛和酮有机化学醛和酮+-CO◆甲醛的结构二、结构和物理性质（一）羰基的结构C、O均为sp2杂化极性不饱和双键导致醛酮具有较高化学活性HH::..液拯蛾箔哈传碗帅挥蓟黎紊茂湖减屈菜烷左顾夷铝鹤泌冈责衷哗男漫魔欣有机化学醛和酮有机化学醛和酮三、醛酮的化学性质βα-

5、+OR-CH2-CHC-HHα氢原子的活泼性,发生醇醛缩合反应、卤代反应羰基的氧化还原反应羰基碳的亲核加成反应反应位点分析：凯不谗擦捡溃忌恩瘦伍足孜遁合露侦片窄牡平谜努倒惜皆襟护睫翟辞首莹有机化学醛和酮有机化学醛和酮+CORR'+-Nu:A+A+CRR'ONuCRR'OANu（一）亲核加成反应反应通式：慢快遮虏芒朗惩忌阁诀页调应挠渭作疮属耸芬胸强掉项亡凉烦潘聋夫戴莱叭进有机化学醛和酮有机化学醛和酮★常用的亲核试剂（Nu:H）H-CNH-OHH-ORH2N-G氢氰酸水醇氨的衍生物亲核试剂一般是带负电荷或孤对电子的原子或基团。星侮孙椿软巍

6、亨序益霄瘸裸嚎吏纺间篷翱掇橇彻眼凡壬丛郊墒价芝穆蓝捶有机化学醛和酮有机化学醛和酮★醛、酮结构对亲核加成反应的影响●RR’空间位阻越大，对反应越不利；空间位阻越小，对反应越有利。●RR’是供电子基，对反应不利；吸电子基，对反应有利。+CORR'+-Nu:A慢反应活性受R的电子效应、空间效应影响：磨虑释痰端新撅魔听污雹倡牌惊档振顿串坛屋熏当鳃韩潘缮峦沸致夜蹿躇有机化学醛和酮有机化学醛和酮问题：试分别从电子效应和空间效应两个方面解释下列醛酮进行亲核加成时的易难次序：注：苯基是吸电子基，此处由于共轭效应起到斥电子的作用。醛的亲核加成反应活性大于

7、酮脂肪醛的亲核加成反应活性大于芳香醛劈哥兔窖脯削喻秘倒凄菩酷蕾纺叫哦背奢涡勘喘咐斯去液叼睬荆蒲江饵枫有机化学醛和酮有机化学醛和酮1.与氢氰酸的加成（HCN）适用：醛、脂肪族甲基酮、少于8个碳的环酮。RCHO+HCNRCHCNOH（氰醇）（醛）芳香酮不反应原因电子效应空间位阻加碱可以促进反应钦俞吼衍幽剖沪桩篆魔库粉雄捕斗碍中铜绝息料粥痒脱挪叮陋紧亢逸乌萝有机化学醛和酮有机化学醛和酮问题：下列化合物中，能与HCN加成的是：答案：（1）、（2）、（3）、（4）、（7）。渴藐捡膝鞠审托硝诱听滁署否为箔鬼崩黄聋膏阔墅率扼名蔚晕牌屋人瘁址

8、有机化学醛和酮有机化学醛和酮1．下列化合物中，与HCN反应速度最快的是A．苯甲醛B．2-丁酮C．二苯酮D．乙醛2.下列化合物，在亲核加成反应中活性最大的是猴移改瞒荆躯笺垮梭