几种重要含氧有机化合物设计鉴别.doc

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1、几种重要含氧有机化合物设计鉴别一、实验目的1.比较醇、酚、醛、酮和羧酸化学性质上的差别；加深对醇、酚、醛、酮和羧酸化学性质的认识；2.掌握鉴别醇、酚、醛、酮和羧酸的化学方法；3.设计十种含氧有机化合物的鉴别方案并实施注意强调“通过本实验的学习，使学生了解或掌握什么知识，训练或培养什么技能，为今后继续哪方面的学习奠定基础”，等等。二、实验原理苯酚与FeCl3作用,苯酚与溴水作用,苯酚的酸性,羧酸与碳酸钠的反应X(1)邻位多羟基醇与某些二价金属氢氧化物生成类似盐的化合物，如与Cu(OH)2生成蓝紫色配

2、合物。甘油铜（深蓝色）在浓盐酸作用下，配合物能被分解成原来的醇和铜盐。(2)醛、酮同属羰基化合物，都能与羰基试剂2,4-二硝基苯肼等发生亲核反应，例如：黄色(3)醛能被一些弱氧化剂如吐伦试剂、费林溶液和西佛试剂等氧化醛易氧化成酸，都能与托伦（Tollens）试剂——硝酸银氨溶液反应生成银镜；与西佛（Schiff）试剂结合成紫红色的化合物。西佛（Schiff）试剂紫红色在醛与西佛（Schiff）试剂结合成紫红色的化合物中加入无机酸时，这种紫红色的化合物发生分解,从而褪色。只有甲醛与西佛（Schiff

3、）试剂结合成紫红色的化合物加入无机酸时不褪色。酮类不发生此类反应。醛类的进一步鉴别可通过斐林（Fehling）反应。Fehling试剂呈深蓝色，当与脂肪醛共热时，溶液颜色依次发生蓝→绿→黄→砖红色沉淀的变化。甲醛还可能进一步将氧化亚铜还原为暗红色的金属铜。芳香醛与Fehling试剂无此反应，借此可与脂肪醛区别。与亚硫酸氢钠的加成:大多数醛、脂肪族甲基酮及八个碳以下的脂环酮能与亚硫酸氢钠（NaHSO3）饱和溶液(40%)发生加成反应，生成不溶于40%NaHSO3的α-羟基磺酸钠白色结晶。此晶体溶于水

4、，难溶于有机溶剂，并且此反应为可逆反应，生成的α-羟基磺酸钠与稀酸或稀Na2CO3溶液共热时，则分解为原来的醛或酮。因此，这一反应可用来区别和纯化醛、脂肪族甲基酮或碳原子数少于8的脂环酮。α-羟基磺酸钠（4）碘仿反应羰基化合物的另一重要反应是α-碳原子上活泼氢的反应。α-碳氢的σ键与碳氧间π键发生σ-π共轭，因此，醛、酮α-氢具有一定的活性。能进行α-卤代或卤仿反应，对具有结构的羰基化合物，常用碘的碱性溶液与之反应（碘仿反应），生成具有特殊气味的黄色碘仿结晶进行鉴定。由于碘的碱液同时是氧化剂，可以

5、使醇氧化成相应的醛、酮。因此，具有结构的醇也能进行碘仿反应。碘仿三、实验方案与安全注意要求:方案合理,试剂普通无毒,价格低,操作简单不繁琐,符合环保要求,现象明显,可操作性强,区分度好四、主要仪器及试剂1.器材烧杯，试管，试管夹，长滴管，量筒，药勺，pH试纸，玻璃棒,点滴板，温度计。2.药品乙醇(95%)，无水乙醇，正丁醇，乙二醇(10%)，1%苯酚，对苯二酚(1%)，三氯化铁(1%)，甲醛，乙醛，苯甲醛，丙酮，苯乙酮，硝酸银溶液(1%)，CuSO4(5%)，浓盐酸，HCl(5%)，Na2CO3(

6、5%)，KMnO4(0.5%)，2,4-二硝基苯肼，FehlingI，FehlingII，Schiff试剂，AgNO3(0.2mol·L-1)，NH3·H2O(2mol·L-1)，浓硫酸，碘液，NaOH(2.5mol·L-1)，碘化钾—淀粉试纸，苯肼试剂(新配制)，NaHSO3，氨基脲盐酸盐，乙酸，刚果红试纸,饱和溴水,碳酸钠五、实验要求1预习醇、酚、醛、酮和羧酸的有关知识2参考有机实验书中醇、酚、醛、酮和羧酸化学性质实验内容3写出给定的十种含氧有机化合物的鉴别方案。六、思考题1.Tollen试验

7、和Fehling试验的反应为什么不能在酸性溶液中进行？2.醋酸分子式含有结构，能发生碘仿反应吗？七、实验报告包括实验目的，实验方案步骤，实验结果并讨论分析在实验中出现的问题，实验中的特殊现象、实验操作的成败、实验的关键点等内容进行整理、解释、分析总结，回答思考题，提出实验结论或提出自己的看法等。