生化全套ppt第2章烷烃和环烷烃课件.ppt

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1、烷烃和环烷烃organicchemistryChapter2ALKANEANDCYCLOALKANE【本章重点】烷烃和环烷烃的结构、命名、构象;烷烃卤代反应及其反应历程。环烷烃的开环反应。【必须掌握的内容】4.烷烃的化学性质——卤代反应及历程、自由基的结构及稳定性、各类氢原子、卤素的相对活性;环烷烃的开环反应3.烷烃和环烷烃的构象(Newmann投影式、a键、e键;船式构象、椅式构象;稳定性分析)。1.烷烃的结构(价键、碳的类型)及同分异构现象。2.烷烃及环烷烃的命名(普通命名、取代基、系统命名)。§1烷烃(alkane)一、烷烃的结构(一

2、)碳原子均为sp3杂化(二)各原子之间都以单键(σ)相连,键角接近109°28ˊ(甲烷是109°28ˊ)σ键的特点:沿键轴方向头对头重叠;两个成键原子可绕键轴“自由”旋转。实验证明,气态或液态的含多个碳原子的烷烃,由于σ键的自由旋转,能形成多种曲折形式。如正戊烷的碳链可以有几种代表形式:乙烷的结构σ键烷烃的分子式可用通式表示:CnH2n+2同系列①同系物化学性质相似。②同系物的物理性质随碳原子数的增加规律性变化。③第一个化合物的性质比较特殊。同系物的性质能用同一通式表示且结构和特性相似的一系列化合物,叫做同系列(homologous)。能用

3、同一通式表示且结构和特性相似的化合物,叫做同系物(homolog)。(四)、碳原子的类型与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。季碳原子,以4°表示(四级碳原子)伯碳原子,以1°表示(一级碳原子)仲碳原子,以2°表示(二级碳原子)叔碳原子,以3°表示(三级碳原子)烷烃碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类:二、烷烃的命名1、普通命名法(commonnomenclature)(1)直链烷烃1-10个碳原子的直链烷烃,分别用词头“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

4、癸”表示碳原子的个数,在加上词尾“烷”,即:某烷如:CH4:甲烷(methane)C2H6:乙烷(ethane)C3H8:丙烷(propane)C4H10:正丁烷(n-butane)10个碳原子以上直链烷烃的用中文数字命名。如:C11H24:正十一烷(n-undecane)C12H26:正十二烷(n-dodecane)C20H42:正二十烷(n-eicosane)异戊烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3正戊烷新戊烷具有结构,即端位第二个碳原子有2个CH3——叫“异”CH3-

5、CH-CH3具有结构,即端位第二个碳原子有3个CH3——叫“新”CH3-C-CH3CH3特点:直观、与总碳数有关。只适合直链烃或含碳较少的烷烃。(2)烷烃异构体的命名?2、系统命名法(systematicnomenclature)系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合会(IUPAC)的命名原则,结合我国文字的特点,制定了中文系统命名法。(1)直链烷烃的命名对于直链烷烃的命名,系统命名法和普通命名法是基本相同的,仅不写上“正”字。CH3CH2CH2CH2CH2CH3正己烷(普通命名法)己烷(系统命名法)例:通常情况下:对于直链烷烃采用系统命

6、名法。(2)支链烷烃的命名取代基的种类与氢原子的种类相同。CH3CH3乙烷(ethane)-CH2CH3乙基(ethyl)CH4甲烷(methane)-CH3甲基(methyl)取代基=烷烃-H①取代基:烃分子中去掉一个氢原子后,剩下的原子团叫烃基。脂肪烃去掉一个氢原子剩下的基团叫脂肪烃基,通式为CnH2n+1,常用R-代表烷基。异丙基(iso-Pr)-CH2CH2CH3丙基(n-propyl)CH3CH2CH3丙烷(propane)CH3-CH-CH3CH3CH2CH2CH3丁烷(butane)-CH2CH2CH2CH3丁基(n-buty

7、l)CH3CHCH2CH3仲丁基(sec-Bu)异丁烷(propane)异丁基(iso-Bu)叔丁基(tert-Bu)Ⅰ选取主链——选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。216543如:CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3Ⅱ编号——从靠近支链的一端开始,编号时应尽可能使取代基具有最低编号。CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH321678345CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3②烷烃系统命名法步骤当几种可能的编号方向时,应当选定使取代基位次之和最小的那种编号。CH3-CH

8、—CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH312345677654321从左到右:2,3,6,6从右到左:2,2,5,6两端距离一样长时,从小取代基一端开始编号。C

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