有机化学课件 - 第六章卤代烃.ppt

《有机化学课件 - 第六章卤代烃.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第六章卤代烃定义：RX（X=F、Cl、Br、I）FI㈠X原子的种类分6-1卤代烃的分类和命名㈢烃基种类分㈡X原子的数目分一、分类根据环烃芳香烃脂肪烃饱和烃不饱和烃脂环烃根据X连的饱和碳原子种类分卤代烷1°卤代2°卤代3°卤代不饱和卤代烃RCH＝CH（CH2）nXn=0乙烯型n=1烯丙基型n≥2孤立型卤代芳烃Ar(CH2)nXn=0卤代苯型n=1苄基型n≥2孤立型二、命名2，4-二甲基-1-溴戊烷5-碘-2-戊烯（二）系统命名法㈠普通命名法5-甲基-2-氯-3-溴庚烷3-甲基-4-氯己烷2-甲基-2-氯-1-苯基-丁烷3-碘甲苯6-2卤代烃的性质一、物理性质二、化学性质αβNu

2、:亲核试剂OH-结构特点：(一)亲核取代反应及机制（nucleophilicsubstitutionandmechanism）+底物亲核基:Nu取代物离去基SN1OH-H2O第一步:第二步:SN1SN1-X-OH-产物构型反转产物构型不变外消旋SN2过渡态产物构型反转（二）消除反应(eliminationreactionandmechanism)Nu:亲核试剂OH-E反应SN反应竞争仲卤代烷（81%）（19%）Saytzeff规则（71%）（29%）叔卤代烷E1OH-E2B:-Bδ-δ-快慢+HB+X-6-3不饱和卤代烃（一）乙烯型卤代烃和卤代苯一、不饱和卤代烃的结构（二）烯

3、丙基型的卤代烃和苄基卤RCH=CH（CH2）n—X（n≥2）孤立型卤代烯C6H5（CH2）n—X（n≥2）孤立型卤代芳烃（三）孤立型卤代烯烃二、亲核取代反应及活性顺序烯丙基型卤代烃≈苄基卤代烃孤立型卤代烯≈孤立卤代苯乙烯型卤代烃≈卤代苯卤代烷∨∨≈一、卤代烷的性质(一)亲核取代反应SN1SN2（二）消除反应二、不饱和卤代烃的性质（一）反应（二）不同类型的不饱和卤代烃反应活性差异卤代烃的性质思考题:1.写出碱水解的主产物3.鉴别下列化合物2.写出下列反应的主产物(1)2-甲基-3-溴戊烷与KOH/乙醇共热(2)1-氯-2-丁烯与NaCN/醇作用1-氯-2-己烯1-氯-3-己烯氯

4、苯3.与金属的反应