有机化学 第十六章 β-二羰基化合物课件.ppt

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1、第十六章β-二羰基化合物含两个C=O,并被一个SP3杂化C原子连接活泼亚甲基、C-Hβ二酮β酮酸酯丙二酸二酯16.1乙酰乙酸乙酯1.乙酰乙酸乙酯的制备两步反应机理H2SO4工业:二乙烯酮与乙醇2.乙酰乙酸乙酯的结构烯醇式不能分离低温可分离,室温下,烯醇式为7.5%。互变异构体孤对电子参与共轭六元环结构3.性质烯:Br2(CCl4)褪色烯醇:FeCl3(显色),Na(H2)。酮:不能碘仿反应5%NaOH酮式分解酸式分解40%NaOHΔ与R-X反应制备羧酸和酮(CH3)3COK叔丁醇钾NaH用于合成羧酸、酮、二元酸、酮酸、二元酮16.2丙二酸二乙酯1.制备2.性质1

2、6.3其它1.有活泼亚甲基的物质的反应2个这类基团连接亚甲基2.Michael反应α、β-不饱和羰基化合物与有活泼亚甲基的化合物的加成反应(强碱催化)(C2H5)3N,叔丁醇25℃71%得到1,5二羰基化合物亲核加成反应16.4合成原料自选二酸、酮酸的合成

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