专业有机化学对映异构课件.ppt

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1、第六章对映异构教学要求1．了解物质的旋光性与分子结构的关系．2．掌握对映异构体的构型表示及R／S命名法。3．掌握手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；掌握判断分子手性的方法4．掌握Fischer投影的规则以及Fischer投影式与锯架式、Newman式的转化。5、初步掌握亲电加成反应的立体化学。§6-1异构体的分类具有相同分子式，但具有不同结构的化合物称为同分异构，它分为两大类。、构造异构：具有相同的分子式，而分子中各原子结合的顺序不同的异构体。它分为四种：1、碳胳异构：碳链不同。2、官能团位置异构：官能团位置不同。3、官能团异构：官能团不同。(CH3OCH2

2、CH3与CH3CH2CH2OH)4、互变异构(酮式与烯醇式)：不同官能团迅速互变，达到平衡。二、立体异构：具有相同的分子式，分子中各原子结合的顺序相同，但在空间排列的方式不同。立体异构是具有相同的构造、不同构型的异构体。它分为：1、构象异构：由于分子内单键旋转角度的不同所引起的异构。2、顺反异构：由于双键或环平面的存在而引起的构型不同。3、对映异构：分子的构型互为实物与镜像的关系。对映异构好比人的左右手关系，二者互为镜像，不能重合。人们把实物和镜像不能重合的现象称为手性。具有手性的分子称为手性分子。4、非对映异构对映异构是指分子式、构造式相同，但构型不同，且互呈镜像对映关

3、系的立体异构现象。对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，但对平面偏振光的旋转方向不同。例如，丁二烯水合得到两种2-丁醇在空间的排列上，可以看出他们是不相同的。两个异构体是互相对映的，互为物体与镜像关系，故称为对映异构体。对映异构体中，一个使偏振光向右旋转，另一个使偏振光向左旋转，所以对映异构体又称为旋光异构。为什么要研究对映异构呢？1．天然有机化合物大多有旋光现象。2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可治抗坏血病，而右旋的不行）。3．用于研究有机反应机理。§6-2物质的旋光性一、平面偏振光和物质的旋光性1．平面偏振光光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方

4、向垂直。在光前进的方向上放一个（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个方向传播的平面光叫偏振光。2．物质的旋光性能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。2.旋光性：也称光学活性(opticalactivity)——物质能使偏振光发生偏转的性质。结论：物质有两类：（1）旋光性物质——能使偏振光振

5、动面旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。3.右旋和左旋——使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“+”——使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“-”4.旋光度（observedrotation)——旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，用“a”表示。它既与物质的旋光性有关，也与测定的条件有关。旋光度大小的影响因素：1、温度2、波长3、溶剂的性质4、旋光管的长度5、旋光管中物质浓度5.比旋光度（specificrotation)为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示：在一定温度和

6、波长（通常为钠光灯，波长为589nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g•ml-1时测得的旋光度。D---钠光源，波长为589nm；T---测定温度，单位为℃a---实测的旋光度；l---样品池的长度，单位为dm；c---为样品的浓度，单位为g•ml-1。T所用溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时，需注明溶剂的名称，例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为：=+3.79(乙醇，5%)。T§6-3对映异构与分子结构的关系、手性碳原子人们在研究对映异构现象时，发现当一个碳原子连有四个不同的原子或基团时，这四个原子或基团在空间有两种排列方式。例如，乳酸

7、两种构型不同，而且互为实物与镜像关系，它们是一对对映异构体。特征：（1）、不能完全重叠；（2）、呈物体与镜象关系（左右手关系）。物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做手性分子。分子中连有四种不同基团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫做手性碳原子。用C*表示。判断手性碳原子的依据：连有四个不同原子或基团。凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。二、手性和对称因素1、手性与旋光性平面偏振光通过非手性分子如乙醇、丙酮等时，偏光