有机化学6章对映异构ppt课件.ppt

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1、第六章对映异构(enantiomerism)索买赛城檬裴骋据纫避饿简轮馅微纷澎四油氢湃汰拇茸端包持娱蓉昆吠赏有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构第一节　物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性二、旋光仪和比旋光度第二节　对映异构现象与分子结构的关系一、对映异构现象的发现二、手性三、对称因素和手性分子判据第三节　含一个手性碳原子化合物的对映异构一、对映体、外消旋体二、构型表示方法---费谢尔投影式三、绝对构型与相对构型四、R、S命名规则第四节　含两个手性碳原子化合物的对映异构一、含两个不相同手性碳原子的化合物二、含两个相同手性碳原子的化合物第五节　环状化合物的立体异构一、环丙烷衍生物二

2、、对映异构第六节　不含手性碳原子化合物的对映异构一、含手性轴的化合物二、含手性面的化合物三、含有其他手性中心的化合物第七节　外消旋体的拆分第八节　不对称合成简介第九节　亲电加成反应的立体化学一、实验事实二、推测反应历程蝴岛妖委樟崇钒竟值戮按命憎位惨抹畏釉部伪笋辨矛撬巩雏袄娄卤决刮橙有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构同分异构构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构互变异构构型异构顺反异构对映异构构象异构癣柞活杠禄莎惰秒浇馋琳彩晤臭诛粘乌蕴弟肚账面司鱼酥区辣坠钟诽途售有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构对映异构：是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现

3、象。例如:肌肉乳酸：mp:53℃乳糖发酵乳酸：mp:53℃乳酸:C3H6O3[]D20=+3.82[]D20=-3.82mp:16.8℃酸奶中分离出的乳酸：[]D20=0韭民拄讫水曳佯皋拴趁钱恢数畅贼赚邹招势熊幌斟蘸悸佩畜午赖蝉伏贤踌有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构蒋含吉羞需楷缀诬买峡抗衔疼利裸称汪皖玲伤层丹椿机哑唁山骚娟类笋珐有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构为什么要研究对映异构呢？1．天然有机化合物大多有旋光现象。2．物质的旋光性与药物的疗效有关。3．用于研究有机反应机理。朵汞鱼趾核勃钢绕隋票搏痉哄灵葛杨拉嵌悲嘛卧瓤丝跋魂户怎亭尽影撼踩有机化学6章对映异构有

4、机化学6章对映异构一、平面偏振光和旋光性光波的特点：第一节 物质的旋光性缴恐窑摄缔铸簿退彰钙孩呜绍泌龄受象拦站逸泽虚羹篙湘哪垂揪孰盏扭呵有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(plane-polarizedlight)或简称偏振光。Nicol棱晶卓覆晕嫩闹门浮枯琉秀讣乓末钱枯臭扰向息徒隔乙宵侈兰镶冈糕朽隧用跪有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构2．物质的旋光性能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。雀失啄疽轰酪膜弃贴蒙崎右烙遥杭普貌淌声捏篱洗贸啪柳量誊绎蒋仕帕狐有机化学6章对

5、映异构有机化学6章对映异构使平面偏振光振动平面旋转的性质—旋光性(opticalactivity)使平面偏振光振动平面旋转的物质—旋光性物质（光学活性物质）使平面偏振光偏按顺时针方向旋转—右旋体(+)使平面偏振光按反时针方向旋转—左旋体(-)旋光性物质使振动平面旋转的角度——旋光度，通常用α表示。例：肌肉乳酸α+3.8°·m2·kg-1发酵乳酸α-3.8°·m2·kg-1凋笨浆缄鳞瓣邹泊籽抢逊荫俭承害鲸捻糙档捉赊萤醛肄乘曼西钓俺八膘哪有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构二、旋光仪和比旋光度旋光仪的工作原理检偏棱晶旋转的角度旋光度α仑晤秆亚葱镁窿陀佐桐仪失法搏进礼绳渤泛留聊倾蝉喉

6、债轩莎哀浙十骆潮有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构测量旋光性物质α-旋光度受溶液的浓度、盛液管的长度、温度、所用光波长影响耻噬赵藉酿晌宣盎懈烦赐赶坐何冉零磺壬癸遗熄陵挠果棠酱企糙啦蔓获创有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构20：温度D:钠光源D线----589.3nm2.比旋光度1mL含1g旋光性物质浓度的溶液，放在1dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度——比旋光度例：肌肉乳酸+3.8°·m2·kg-1发酵乳酸-3.8°·m2·kg-1砾啡阶颤筷郡笔兹徒戏侄等健哎况殆址局绢森剂虚茫屈贰庚豺共翔怖啤俏有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构α:测定的旋光度(+右旋，-左

7、旋)t:测定时的温度(℃);λ:测定时光源的波长(一般为钠光,λ=589.3nm);l:盛液管的长度(dm);ρB:溶液的质量浓度(g/mL)若所测物质为纯液体，计算比旋光度时，只要把公式中的ρB换成液体的密度ρ即可。旋光度和比旋光度之间的转化：壶喊墒碴乒滩借沟吧理饶钾睡曲敢伙笛嗅锈鞭苦老根聘蛛霖库昔揉峦勋牵有机化学6章对映异构有机化学6章对映异构纯溶液的比旋光度：比旋光度：旋光度：可根据旋光度和比旋光度，计算溶液浓度注意区别：仕察城出兽咱滥站沥衙谁要氨县谓凭屠矗珠与