氨基酸类药物课件

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1、氨基酸类药物序言氨基酸是构成蛋白质的基本骨架，生物体中众多蛋白质的生物功能都与构成蛋白质的氨基酸种类、数量、排列序列有密切关系，对于人体和动物维持机体的蛋白质动态平衡有着重要的作用，故氨基酸的生产和应用早就受到了人们的重视。1820，用水解蛋白质获得了氨基酸1850年在实验室内用化学合成法合成了氨基酸。1956年用微生物直接发酵糖类生产谷氨酸获得成功，并运用到工业化大规模生产，并认为是现代发酵工业的重大突破。目前全世界氨基酸每年的产量为100万t，耐需求总量是800万t，其中蛋氨酸25万t，赖氨酸50万t；中国氨基酸的需求总

2、量为10～15万t（实际产量为3万t），其中蛋氨酸5万t，赖氨酸6.4万t。从组成上看，中国自20世纪60年代起，食品工业的氨基酸用量占61%，饮料工业的氨基酸用量占30%，医药、日用化工、农业、冶金、环保、轻工、生物工程技术等方面占用的比例逐年增加。第一节概述一、氨基酸的组成与结构氨基酸是构成机体蛋白质的基本单位，且构成生物体蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸，除甘氨酸外，α-碳原子均为不对称碳原子，具有立体异构现象，均是L-型氨基酸。二、氨基酸的命名与分类:1.氨基酸的命名氨基酸的化学名称是根据有机化学的标准命名法命名的.氨基

3、的位置有αβγε之分(氨基的位置与-OH)2.氨基酸的分类（1）蛋白氨基酸---多结合状态（2）非蛋白氨基酸---多游离存在（3）衍生氨基酸从人体营养的角度,从氨基酸对人体生理的重要性和人体能否合成分为必需氨基酸和非必需氨基酸方法(1)根据氨基酸在pH=5.0溶液中的带电情况分为:酸性,碱性和中性氨基酸.如谷氨酸,天冬氨酸为酸性氨基酸:精氨酸,赖氨酸,组氨酸为碱性氨基酸等(2)根据氨基酸侧链的化学结构,可将氨基酸分为:脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,杂环族氨基酸和亚氨基酸四大类(3)按氨基酸侧链基团的极性分为极性氨基酸和非极性氨

4、基酸20种常见氨基酸：结构名称缩写等电点甘氨酸Gly5.97丙氨酸Ala6.00*颉氨酸Val5.96*异亮氨酸Ile5.98I、中性结构名称缩写等电点*亮氨酸Leu6.02*苯丙氨酸Phe5.48半胱氨酸Cys5.07*苏氨酸Thr5.6谷酰胺Gln5.56天冬酰胺Asn5.07结构名称缩写等电点*蛋氨酸Met5.74丝氨酸Ser5.68结构名称缩写等电点脯氨酸pro6.30酪氨酸Tyr5.66*色氨酸Trp5.89天冬氨酸Asp2.77II酸性结构名称缩写等电点谷氨酸Glu3.22III碱性*赖氨酸Lys9.74精氨酸A

5、rg10.76组氨酸His7.59(*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）α-氨基酸分子的手性“反应停”事件20世纪五六十年代，欧洲出现畸形儿事件，畸形婴儿没有臂和腿，手和脚直接连在身体上，很像海豹的肢体，故称为“海豹肢畸形儿”，引起畸形的原因是妇女在怀孕初期服用“反应停”（酞胺哌啶酮）三、理化性质1、物理通性：1）晶型和熔点天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末，熔点及分解点均在200℃以上。2）溶解度在有机溶剂中溶解度一般较小。水中溶解度相差较大除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性-碳原子，因此都具有旋光性。比旋光度

6、是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据3）氨基酸的旋光性构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区(<220nm)均有光吸收。在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。酪氨酸的max＝275nm，275=1.4x103;苯丙氨酸的max＝257nm，257=2.0x102;色氨酸的max＝280nm，280=5.6x103;4）氨基酸的光吸收5）氨基酸的两性+HCl+NaOH+H2OPH1710净电荷+10-1正离子兼性离子负离子等电点PI6)氨

7、基酸的等电点在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电点是它的pK’1和pK’2的算术平均值：pI=(pK’1+pK’2)/2同样，对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其pI值也决定于两性离子两边的pK’值的算术平均值。酸性氨基酸：pI=(pK’1+pK’R-COO-)/2硷性氨基酸：pI=(pK’2+pK’R-NH2)/27）氨基酸能使水的介电常数增高,而一般的有机化合物乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。是以离子晶格组成，而一般的有机化合物是由分子晶格组成的。2、

8、化学通性：α-氨基酸共同的化学反应有两性解离及林海定反应、酰化、烷基化、酯化、酰氯化、酰胺化、叠氮化、脱羧及脱氨反应、肽键结合反应及与甲醛和亚硝酸的反应等。1)-氨基参与的反应（1）与甲醛发生羟甲基化反应用途：可以用来直接测定氨基酸的浓度。即氨基酸的甲醛滴定1)-氨基参与的反应（2）与