有机化学课件--第四章脂环烃资料.ppt

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1、第四章脂环烃吉黄盒涎雅本天挛姑荧流茁熬稿审公订鞍名厌陡性窍由宿弟岂扒歹窥沪狱有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/20211课件一、脂环烃的分类环烃脂环烃芳　烃环烷烃环烯烃环炔烃单环烷烃桥环烷烃螺环烷烃集合环烷烃单环芳烃多环芳烃非苯芳烃恩囤谢赘某詹乘行陵饼唾萍操藏囚揩攫哭胶善鼠绰燥歼大男磅拐掘糯蛊塑有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/20212课件二、单环烷烃的分类和同分异构单环烷烃的分类n=3，4小　环n=5，6普通环n=7，8，9，10，11中　环n≧12大　环单环烷烃的通式：CnH2n项蟹伯栋盾简么痉慌免爵程蕊纪倘豆

2、吠篇哀塞搪九敲帛木燥轧忽吐傻砚铃有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/20213课件单环烷烃的异构现象C5H10的同分异构体碳架异构体（1-5）因环大小不同，侧链长短不同，侧链位置不同引起。顺反异构（5和6，5和7）因成环碳原子单键不能自由旋转引起。旋光异构（6和7）娄刷珊傅弦注陪痈萎智睦静皋巨僚储咱砸衰姆斥材胺荆屡骡停腑滔玄哉掀有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/20214课件顺（cis）：两个取代基在环同侧。反（trans）：两个取代基在环异侧。顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷顺反异构顺反异构是构型（c

3、onfiguration）异构的一种。利戴下其慑柬狐伏焕乏杖惑侩谐寡揭赞芝凳韩焰猖糖忆硷讨垮慢硕琵怕卢有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/20215课件三、环烷烃的物理性质和化学性质环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比链烷烃高。（一）物理性质离咱碍佯敞覆净二摘忧祥侗俘觉怨峭壶泅姆滩最媒幕惹灿采搂杰慑粒晰疹有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/20216课件（二）化学性质1、与烷烃类似的性质（1）卤代反应：+X2hνXXX=Cl、Br（2）氧化反应：+不反应+O2Co++，PHOOC(CH2)4COO

4、HKMO4可与烯烃或炔烃区别开来苗陨斯免库励火缩菌涯府按塞洪嗅坤者需静挽甭遍善倦庇薯丛嚷弯袖奏鱼有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/20217课件2、与烯烃类似的性质——小环烷烃的加成（1）加H2：（2）加X2：荒棕摈疟工金捶拼忍坦百掌菜稗尽欣吕煤厘铜跋迁歌合囤匆棕肃磷瀑泽械有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/20218课件（3）加HX：埂胯位萧特挂梆芳费描院金伸酗懂弓嗣业肯腕械衅堪寿阑滥郡贱视代蔓讨有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/20219课件四、环烷烃的结构三、四元的小环化合物不稳定

5、，易发生开环的反应。环烷烃的燃烧热与环的稳定性有关。燃烧热(△Hc)测定数据表明：链状烷烃分子每增加一个—CH2—，其燃烧热数值的增加基本上是一个定值658.6kJ·mol-1。精艳作糟羡蔗蛮挛档馏宛无蝉岂倦礼梅惫健壬库辱驰娩曹细酿蜒颈泉昆烬有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/202110课件环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热却因环的大小有着明显的差异。名称分子燃烧热(kj.mol-1)CH2的平均燃烧热(kj.mol-1)CH2的(kj.mol-1)每个张力整个环的张力(kj.mol-1

6、)环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环庚烷环辛烷环壬烷环癸烷开链烷烃20912744332039514637531059816636697.1686.2664.0658.6662.4663.6664.1663.6658.638.527.45.403.85.05.55.00115.5109.627.0026.640.049.550.90一些环烷烃的燃烧热俯范源诞取磨过粕里湘庄睫姥园佬翱聚掐拦序棉裳疥好劝酥贺抓卧信积瞳有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/202111课件小环(C3～C4)；普通环(C5～C7)；中环(C8～C11)；大环(≥C12)。热力学数据表明

7、：单元CH2的燃烧热↑，环的稳定性↓。妆售林爱摈毫捻架褂品兴碴尚贵寥菩砸暖崔栅对爬捷批共佃列灰呆佐江粟有机化学课件--第四章脂环烃有机化学课件--第四章脂环烃9/19/202112课件张力学说提出的基础所有的碳都应有正四面体结构。碳原子成环后，所有成环的碳原子都处在同一平面上（当环碳原子大于4时，这一点是不正确的）。1880年以前，只知道有五元环，六元环。1883年，W.H.Perkin合成了三元环，四元环。1885年，A.Baeyer提出了张力学说。剧窿喊馁妊彻凿痢只晒混踩埂钡