2021届高三新题速递·化学考点18 有机化学基础（选修5）（解析版）.docx

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1、考点18有机化学基础（选修5）1．（2020·北京高三开学考试）树枝状聚合物具有高度对称的分子结构，在生物和医药等领域具有重要用途。下图所示为一种树枝状聚合物的中间体(G2)的合成路线。已知：I.G2的结构简式是II.RCHO+R'CH3CHOIII.+2R"OH+H2OIV.RCOOH+(R、R'或R"表示烃基或氢)（1）A的分子中所含官能团是____________。（2）D与B反应时的物质的量之比为2：1，且它们互为同系物，则D的名称是____________。（3）G与B互为同分异构体，且G的分子中含有2个甲基，则G的结构简式是_

2、___________。（4）对照“已知III”，可知H的分子式是____________。（5）I为芳香族化合物，I→J的化学方程式是_____________。（6）K的结构简式是____________。（7）G2经循环多步反应得到树枝状聚合物(聚合物用结构片段表示，其中“”表示链延长)的路线如下。①在该过程中，除了得到树枝状聚合物，还可得到的小分子有G和____________。②M＇与N＇发生酯化反应的物质的量之比为____________。（8）在G2的合成路线中，F转化为H的目的是____________。【答案】（1）羟基

3、或—OH（2）甲醛（3）（4）C8H14O4（5）+Br2+HBr（6）（7）16:1（8）保护F中的羟基，避免其在合成G2时发生酯化【解析】【分析】A的分子式为C3H8O，且能被氧气氧化，则A中含有羟基，为CH3CH2CH2OH；B为丙醛，丙醛与2倍的D发生已知II的反应，则D中含有1个碳原子，且含有醛基，则D为甲醛；根据G2的结构简式及反应条件(O2/催化剂)，E发生的氧化反应为醛基的氧化，则F为；根据已知III，含有羟基的有机物可与含有羰基的有机物发生反应生成醚，故G为丙酮，H为；I的分子式为C7H8，根据G2的结构简式，可判断I为

4、甲苯，甲苯与溴发生的取代反应为甲基上的氢原子，则J为；J与F脱HBr，发生取代反应，生成K，则K为。【详解】（1）分析可知，A为丙醇，所含官能团是羟基；（2）分析可知，D为甲醛；（3）G与B互为同分异构体，且G的分子中含有2个甲基，含有C=O结构，G为丙酮，结构简式为；（4）根据已知III，含有羟基的有机物可与含有羰基的有机物发生反应生成醚，故G为丙酮，H为；（5）I为芳香族化合物，I为甲苯，I→J为甲苯与溴发生的取代反应为甲基上的氢原子，化学方程式是+Br2+HBr；（6）分析可知，K的结构简式是；（7）①根据已知IV及III的反应可知

5、，最后得到的为树枝状聚合物，即自身发生缩聚反应制备，则还可得到丙酮、苯甲醇；②根据反应，M为，N为；N与，再与M发生酯化反应后得到G4，G4与DOWEX树脂反应可引入16个羟基，M＇中含有1个羧基，则M＇与N＇发生酯化反应的物质的量之比为16：1；（8）在G2的合成路线中，K和H发生酯化反应生成G2，若直接反应，可导致F中的羟基发生酯化反应，故F转化为H的目的是保护F中的羟基，避免其在合成G2时发生酯化。2．（2020·浙江高三月考）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成农药、医药中间体2－氨基－3－氯苯甲酸。回答下列问题：（1）下列

6、说法不正确的是__________。A．甲苯直接在反应②的反应条件下也可以得到化合物BB．反应⑥的主要目的是保护氨基C．反应⑦、⑧、⑨的反应类型均为取代反应D．化合物D的分子式为C9H8NO3（2）选择下列各步反应所需的反应试剂或反应条件，并填入对应方框内：反应编号②⑧所需试剂和条件____________A．氯气，光照B．Cl2水溶液、铁粉C．Cl2，氯化铁D．浓硝酸，加热E.浓硫酸，加热F.浓硝酸、浓硫酸，加热.（3）写出化合物C的结构简式：______________。（4）写出反应⑨的化学反应方程式：_______________

7、_____________________________。（5）写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：_________。(写出3个即可)a.1H－NMR谱检测表明苯环，上的H原子有2种；b.能发生水解反应。（6）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_________。【答案】（1）D（2）FC（3）（4）+2H2O+CH3COOH+H2SO4（5）、、、（6）【解析】【分析】根据流程图中的已知物质的结构简式变化和反应条件，结合官能团的性质可知，甲苯与浓硫酸咋加热的条件下发生取代反应生成A

8、，A在浓硫酸作催化剂加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成，则A的结构简式为；在酸性条件下与水反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为，根据C的分子式可知，B在一定条件下被氧化生成C，C的结构