第五章对映异构习题及答案.doc

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1、第五章对映异构习题1、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。***2、回答下面的一些说法是否确切？简要说明理由。（1）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性。答：错误。含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。例如内消旋体，含有多个手性碳原子，但旋光度为零。（2）化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。答：错误。例如，反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性，具有一对对映异构体；它含有二重对称轴，具有对称因素。因此有无对称轴不能作为判断分子是

2、否有手性的标准。3、写出分子式为C3H6Cl2所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。答：其中第四个化合物有手性，右图为其Fischer投影式的对映异构体。4、指出下列构型式是R或S。R构型S构型S构型S构型5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。（1）如右图所示，Ⅰ和Ⅱ为相同物质，为内消旋体;Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。（2）如右图所示I和II是同一构型，为内消旋体;III和IV互为对映异构体。（3

3、）如右图所示，I和II为同一构型，为内消旋体；III和IV互为对映异构体。6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。答：如图所示：7、画出下列化合物的构型。答：如右图所示：8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。（1）2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯（2）内消旋-3，4-二硝基己烷答：如下图所示：9、将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式（顺叠和反叠），并画出它们对映体的相应费歇尔式和纽曼投影式。答：（1）、（2）10、画出下列化合物可能有的立体异构体的构型。 11、下列各化合物哪些属

4、于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物？答：（1）属于非对映体；（2）属于对映体；（3）属于顺反异构体；（4）属于同一化合物；（5）属于构造异构体。12、在下列化合物的构型式中哪些是相同的？哪些是对映体？哪些是内消旋体？答：（Ⅰ）和（Ⅱ）为相同构型；（Ⅲ）和（Ⅴ）为相同构型；（Ⅳ）和（Ⅵ）为相同构型；（Ⅶ）和（Ⅷ）为相同构型；（Ⅲ）和（Ⅳ）互为对映体；（Ⅴ）和（Ⅵ）互为对映体；（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅶ）、（Ⅷ）为内消旋体。13、用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻

5、二醇，而与反-2-丁烯反应得到的熔点为19℃的邻二醇。两个邻二醇都是无旋光性的。将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。（1）试推测熔点为19℃的及熔点为32℃的邻二醇各是什么构型。（2）用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？答：（1）熔点为32℃的邻二醇为内消旋体，如图（III）；熔点为19℃的邻二醇有两种构型，并且互为对映异构体,如图（I）和（II）.（2）KMnO4与顺-2-丁烯发生羟基化反应,生成的邻二醇为顺式，产物结构为s-cis，两个羟基在同侧,

6、为内消旋体.KMnO4与反-2-丁烯发生羟基化反应，生成的邻二醇为s-trans,两个羟基在异侧，得到的为一对对映异构体，总的旋光度为零。14、完成下列反应式，产物以构型式表示之。答：(1)(2)(3)