对映异构习题.doc

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1、第6章对映异构习题1.说明下列各名词的意义：(1)旋光体(2)比旋光度(3)对应异构体(4)非对应异构体(5)外消旋体(6)内消旋体 2.下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）(1)(1)  BrCH2CHDCH2Cl 3.写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。4.(1)丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式。(2)从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给

2、出三个，试推出A，B的结构。(3)通过另一合成方法得到的有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？(4)有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？5.指出下列构型式是R或S。       6.画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。7.写出下列化合物的费歇尔投影式。8.画出下列化合物的构型。9.用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：（1）(R)-2-丁醇（2）2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯（3）内消旋-3，

3、4-二硝基己烷10.（1）指出下列化合物的构型是R还是S构型（2）在下列各构型中哪些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?11.将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子。12.画出下列化合物可能有的立体异构体的构型.13.下列各对化合物哪些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物。                    14.下列化合物的构型式中哪些是相同的?哪些是对映体?哪些是内消旋体?15.用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的熔点

4、为19℃的邻二醇。两个邻二醇都是无旋光性的，将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。（1）试推测熔点为19℃的及熔点为32℃的邻二醇各是什么构型。（2）用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？16．完成下列反应式,产物以构型式表示之。17．下列化合物中哪些有旋光性？哪些没有？并简要说明原因。18．用R，S标出下列化合物中手性碳原子的构型，并命名。19．画出下列化合物的纽曼投影式和投视式。（1）（2R，3S）—2，3—二苯基丁烷（2）（2S，3R）—2，3—二氨基戊烷（3）（2R，3R）—2，3—二氯琥珀酸20．回答

5、下列问题。（1）（R）—3—甲基—1—戊稀在CCl4中与Br2加成可得到几种产物，写出产物的构型。（2）2—溴—4—羧基环己甲酸有多少可能的立体异构体？画出其最稳定的对映体的构象。21．写出3—甲基—1—戊炔分别与下列试剂反应的产物（1）Br2,CCl4(2)H2,LindlarPd(3)NaNH2,CH3I22．写出下列反应的立体构型。23．从指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）。（1）从乙炔出发分别合成苏式—CH3CHClCHClCH3和内消旋—3，4—二溴己烷（2）（S）—2—甲基丁酸→（S）—2—氨基丁烷（3）（R）—2—辛醇→（R）—2—

6、甲基—1—氨基辛烷（4）环己稀→顺式—1，2—二氯环己烷24．推测结构：（1）化合物A和B的分子式都为C5H6O2，都有旋光性，它们与NaHCO3反应放出CO2，催化加氢A得C（C5H8O2），B得D（C5H10O2），C和D均无旋光性，试推测A，B，C，D的结构。（2）分子式为C6H12的A能使溴水褪色，无旋光性，用H3PO4催化加水后使得一有旋光性的醇B（C6H14O），若将A用KMnO4氧化，得一内消旋的二元醇C（C6H14O2），试推测A，B，C，D的结构。