化学复习方略课件（专题版）专题四第2讲有机物的合成与推断PPT课件.ppt

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1、第2讲有机物的合成与推断一、有机物的推断1.有机反应中的反应条件:把下列条件的序号填在表格中的相应位置:①X2，光照②水浴加热③溴的四氯化碳溶液④H2,催化剂⑤O2，Cu或Ag，加热⑥Br2，铁粉(或FeBr3)⑦浓溴水或饱和溴水⑧银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液⑨铁、盐酸⑩稀硫酸，加热⑪浓硫酸，加热⑫浓硫酸，170℃⑬浓硫酸，140℃⑭NaOH水溶液，加热⑮NaOH醇溶液，加热反应条件反应类型___烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代___苯环上的取代反应___含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应___苯酚的取代反应___不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三

2、键、苯环、醛基、羰基的物质,注意羧基和酯基不能与H2加成)___酯化反应或苯环上硝化、磺化反应___醇的消去反应①⑥③⑦④⑪⑫反应条件反应类型___醇生成醚的取代反应___酯的可逆水解或蔗糖、淀粉的水解反应___卤代烃或酯类的水解反应___卤代烃的消去反应___硝基还原为氨基___醇的催化氧化反应___醛的氧化反应、葡萄糖的氧化反应___苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂⑬⑩⑭⑮⑨⑤⑧②2.有机反应中的特征产物:(1)醇的氧化产物与结构的关系:有下列三种结构:—CH2OH、①若某醇能被氧化成醛或羧酸，则该醇分子中含有_______。②若某醇能被氧化成酮，则该醇分子中含有___

3、__________。③若某醇不能被催化氧化，则该醇分子中含有__________。—CH2OH3.芳香化合物合成路线:4.改变官能团位置的方法:CH3CH2CH2Br__________CH3CH＝CH2热点考向1以结构→官能团→性质为主线的推断【典例1】盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:(1)有机物D中含有的官能团有酯基、_______、_______(写名称)。(2)由E生成F的反应类型为_________________________。(3)下列C→D的有关说法正确的是_____________。a.使用过量的甲醇，可以提高D的产率b.浓硫酸的吸水

4、性可能会导致溶液变黑c.甲醇既是反应物，又是溶剂d.此反应中可能会生成一种化学式为C11H13NO4的副产物(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式:_______________________________________。①属于α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有一个手性碳原子，有6种不同化学环境的氢。(5)高聚物H由G通过肽键连接而成，H的结构简式是_________。(6)写出由C生成D的化学方程式:_________________________。【解题探究】(1)A到F中，各步有机物中的官能团是如何变化的？提示:A至

5、B为苯环上的甲基被酸性KMnO4氧化生成了羧基；B至C为苯环上的—Br被—OCH3取代；C至D为羧基转化成酯基以及肽键发生断裂；D至E为氨基上一个H被取代；E至F为硝化反应。(2)生成肽键和断开肽键的机理分别是什么？提示:生成肽键:羧酸脱羟基，氨基脱氢原子。断开肽键:—NHCO—断开后，恢复成氨基和羧基，即在—NH—上补氢原子，在—CO—上补—OH。【解析】(1)R—COO—R中的“—COO—”为酯基，R—O—R中的“—O—”为醚键，“—NH2”为氨基。(2)E→F发生的是“—NO2”取代苯环上的H。(3)a项，甲醇过量，使酯化反应向正反应方向移动，从而提高D的产率，正确

6、；b项，浓硫酸的脱水性可能使有机物碳化，导致溶液变黑,错误；c项,反应物C溶于甲醇，正确；d项，有可能肽键不水解，只发生酯化反应,则生成(分子式C11H13NO4)，正确。(4)由条件①说明有结构，由条件②说明含有酚羟基，另外还有一个饱和碳原子，结合条件③中有一个手性碳原子及6种不同化学环境的氢可写出结构。(5)G中含有—NH2和—COOH，通过缩聚反应生成高分子。答案:(1)醚键氨基(2)硝化反应(或取代反应)(3)a、c、d【方法归纳】有机推断的方法(1)顺推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，顺着题意正向思维，由已知逐步推向未知，最后得出正确的推断。(2)

7、逆推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，逆向思维，从未知逐步推向已知，抓住突破口，把整个题中各物质联系起来进行反推，从而得出正确的推断。(3)剥离法:先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来，然后根据已知将已剥离出来的未知当作已知逐个求解那些潜在的未知。(4)分层推理法:先根据题意进行分层推理得出每一层的结构，然后再将每一层结构进行综合推理，最后得出正确的推断结论。【变式训练】(2019·四川高考)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为G的合成路线如下:其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物