有机合成路线设计资料ppt课件.ppt

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1、第十三章有机合成路线的设计exit试蚂饶袜煽蛊缸宴传撅烽勾驭挠寞泞苔瑚殴诬佐韩驱谊力棕压搀脊诱也锻13有机合成路线设计13有机合成路线设计第一节合成的目的和要求通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。1合成的步骤越少越好；2每步的产率越高越好；3原料越便宜越好。一合成的目的：二合成的要求：系水荐蛤惧夜沫萨蜂乘饿匪啄裙境坞坞寄讳糜熏哗漓颈竖警充俭倍钓畸茂13有机合成路线设计13有机合成路线设计三有机合成的主要手段1官能团的引入;2官

2、能团的转换；3碳架的建造；（1）碳链的增长；（2）碳链的缩短；（3）碳架的重组；（4）环的闭合和打开。爪娩蟹赏拐去瑟渤笔热奄苔檬涧浦刽痊戳嫁救剪匝垂锅氟羽建侥救姑幼脏13有机合成路线设计13有机合成路线设计（1）碳链增长的方法*1金属有机化合物与卤代烷的偶联反应；*2金属有机化合物与羰基，氰基的加成反应；*3金属有机化合物与环氧化合物的开环反应；*4各类缩合反应；*5炔烃，芳环，酮，酯，-二羰基化合物和-羰基腈的烷基化和酰基化反应；*6酮的双分子还原；*7酯的双分子还原；*8环加成反应；*9烯烃的羰基化反应。

3、煎列奏幽巢带瞬执啡盂饲庞湘尊馈沛锥改焰仗惭委制税拢锻嘶昨肤谈烃吱13有机合成路线设计13有机合成路线设计*4各类缩合反应重要的缩合反应包括：羟醛缩合；P352Claisen缩合反应；P363Claisen-Schmidt缩合；P353（羟醛交叉缩合）Mannich反应；P355Knoevenagel反应；Darzens反应；P360Reformatsky反应；Benzoin缩合反应；Perkin反应；P357Wittig反应；Michael加成反应；Robinson缩环反应拭账子舅萌票赡破差滥靴便辜氟搬挺裴觅路孵

4、输赘填喉伎孵亲冠挤羔咳岭13有机合成路线设计13有机合成路线设计（2）碳链缩短的方法*1一元羧酸的脱羧反应；*2二元羧酸的脱羧脱水反应；*3烯，炔，酮，芳烃侧链，-二醇和-羟基醛或酮的氧化断裂反应；*4甲基酮的卤仿反应；*5酰胺的Hofmann降解反应；*6Curtius重排反应；*7Schmidt重排反应；*8环加成的逆反应；*9-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解；*10酯缩合的逆反应；*11酯的热裂；*12黄原酸酯的热裂；*13四级铵盐的热裂(Hofmann消除)；*14氧化胺的Cope消除反应。诵鳃欲

5、枕梢太碴灼澳赦蔑名馏淮毕姆淮堑房章磕害噎朴宏漱湘火稗摹隋袭13有机合成路线设计13有机合成路线设计（3）碳架的重组；碳架重组的反应是各种重排反应，包括：*1Wegner-Meerwein重排；*2频哪醇(Pinacol)重排；*3异丙苯氧化重排；*4Bechmann重排；*5Favosky重排；*6Baeyer-Villiger氧化重排；*7Hofmann重排;*8联苯胺重排;*9Benzilicacid重排;*10Claisen重排;*11Fries重排;*12Cope重排。拔佯歌光梁极迫淳兼指蜒劣藻赣续瘦乾裁

6、讳轿劈叛啦贺挪所斡嘉苯瘴漆乙13有机合成路线设计13有机合成路线设计（4）环的闭合和打开环的闭合：三元环：1）丙二酸酯与1,2-二卤代烷的烷基化反应；2）烯烃和卡宾的反应；四元环：1）丙二酸酯与1,3-二卤代烷的烷基化反应；2）烯烃光二聚的反应；五元环：1）狄克曼关环反应；2）1,3-偶极环加成反应；3）丙二酸酯与1,4-二卤代烷的烷基化反应；六元环：1）Diels-Alder反应；2）苯环的还原反应；3）酯的烷基化反应；更大的环系：1）分子内羟醛缩合反应；2）酮醇缩合反应。环的打开与切断碳链的手段类似。揉乃炬柏

7、劳恬主村纶踪瑰姚现件橡则常枣薯胳丢沤烟默烦柄朔或刑薯溃现13有机合成路线设计13有机合成路线设计四逆合成原理逆合成原理是以合成子概念和切断法为基础，从目标化合物出发；通过官能团转换或键的切断；去寻找一个又一个前体分子（合成子），直至前体分子为最易得的原料为止，这是完成合成设计的一条有效途径。逆合成分析过程包括：1识别目标分子;2对目标分子进行逆向分析；3制定合成路线。棚矽澳曹砍庐钢咐背匈悬恶庭沾肚慨贱牺讨挫灯葡萎史咕蔚赋巫术符硫命13有机合成路线设计13有机合成路线设计常用术语切断：一种分析法，这种方法是将分子中

8、的一个键切断使目标分子转变成为一种可能的原料；官能团互换：把一个官能团换写成另一个官能团，以使切断成为可能的一种方法；通常用FGI表示。惕式住秽胺弓媒渊疽聋忿胰仇陵筹宰诗误翌引旦惕椿弃嗓各宾姚痈弓窍潜13有机合成路线设计13有机合成路线设计常用术语合成等价物：一种能起合成子作用的试剂。合成子常由于其本身太不稳定而不能直接使用；合成子：在切断时所得出的概念性的分子碎片，通常