第7章 三萜及其皂苷ppt课件.ppt

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1、第七章三萜及其皂苷triterpenoids一、概述二、四环三萜三、五环三萜四、理化性质五、提取分离六、结构测定第七章三萜及其皂苷第七章三萜及其皂苷一、概述多数三萜（triterpenoids）是由30个碳原子组成的萜类化合物，根据“异戊二烯定则”，多数三萜被认为是由6个异戊二烯（三十个碳）缩合而成的，该类化合物在自然界广泛存在，有的以游离形式存在，有的则与糖结合成苷的形式存在，该苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷（triterpenoidsaponins），该类皂苷多具有羧基，所以有时又称之为酸性皂苷。一、概述三萜及其皂苷广泛存在

2、于自然界、菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物，三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布较多。一、概述三萜皂苷是由三萜皂苷元（triterpenesapogenins）和糖组成的，常见的苷元为四环三萜和五环三萜。常见的糖有葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、呋糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸，另外还有鸡纳糖、芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。有些苷元或糖上还有酰基等。这些糖多以低聚

3、糖形式与苷元成苷，成苷位置多为3位或与28位羧基成酯皂苷（estersaponins），另外也有与16、21、23、29位等羟基成苷的。根据糖链的多少，可分单糖链苷（monodemosides）、双糖链苷（bisdemosides）、三糖链皂苷（tridesmosidicsaponins）。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。一、概述三萜类化合物的生合成路线：一、概述一、概述二、四环三萜三、五环三萜四、理化性质五、提取分离六、结构测定第七章三萜及其皂苷二、四环三萜1、达玛烷型(Dammaranes)2、羊毛脂烷型(Lan

4、ostanes)3、甘遂烷型(Tirucallanes)4、环阿屯烷型(Cycloartanes)5、葫芦烷型（Cucurbitanes）6、楝烷型（Meliacanes）二、四环三萜1、达玛烷型二、四环三萜R1=H20(S)原人参二醇[20(S)protopanaxadiol]类R1=OR320(S)原人参三醇[20(S)protopanaxatriol]类二、四环三萜2、羊毛脂烷型二、四环三萜从中药－灵芝中分离得到的四环三萜化合物二、四环三萜3、甘遂烷型二、四环三萜从藤桔属植物Paramignyamonophylla的果实分离得到：二、四环三萜4、环阿屯烷型二、四环三萜

5、从中药黄芪（Astragalusmembranaceus中分离到的黄芪苷I：二、四环三萜5、葫芦烷型二、四环三萜从雪胆属植物Hemsleyaamabilis中分离得到的雪胆甲素二、四环三萜6、楝烷型二、四环三萜从楝科植物Azadirachtaindica中分离得到：二、四环三萜一、概述二、四环三萜三、五环三萜四、理化性质五、提取分离六、结构测定第七章三萜及其皂苷三、五环三萜（PentacyclicTriterpenoids)1、齐墩果烷型(Oleananes）2、乌苏烷型（Ursanes）3、羽扇豆烷型（Lupanes）4、木栓烷型（Friedelanes）三、五环三萜1、

6、齐墩果烷型三、五环三萜从油橄榄（Oleaeuropaea）中分到齐墩果酸：三、五环三萜从甘草（Glycyrrhizauralensis）中分离得到的甘草次酸三、五环三萜2、乌苏烷型三、五环三萜从女贞子叶中分离得到的熊果酸：三、五环三萜从积雪草（Centellaasiatica）中分离到的积雪草酸三、五环三萜3、羽扇豆烷型（Lupanes）三、五环三萜从白头翁（Pulsatillachinensis）中分离得到的23－羟基白桦酸：三、五环三萜4、木栓烷型三、五环三萜从雷公藤（tripterygiumwilfordii）中分离得到的雷公藤酮：三、五环三萜一、概述二、四环三萜三、

7、五环三萜四、理化性质五、提取分离六、结构测定第七章三萜及其皂苷1、性状及溶解度其苷元多有较好结晶，能溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂，而不溶于水；成苷后，极性加大，不易结晶，因而皂苷大多为无色定形粉末，可溶于水，易溶于热水，稀醇、热甲醇和热乙醇中，几不溶或难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂，含水丁醇或戊醇对皂苷的溶解度较好。皂苷多数具有苦而辛辣味，吸入鼻内能引起喷嚏。某些皂苷内服，能刺激，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。皂苷具有吸湿性。四、理化性质2、颜色反应三萜化合物（苷元和苷）在无水条件下，与强酸、三氯