酯化反应归小结.doc

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1、“酯化反应”归类小结（发表于2008年1月考试报1268、1270期）安徽省灵璧中学234200汤伟在有机化学中，常见的基本反应类型有取代反应、消去反应、加成反应、原子重排等，其中针对某些反应的个性特点，有些有机反应另有其它名称，如下列取代反应的别命：与间的反应又称硝化反应，与之间反应又称磺化反应，与间的反应又称水解反应，C2H5OH与CH3COOH间的反应又称酯化反应等，再如与间的反应即是加成反应，又可称还原反应。在取代反应中，酯化反应是有机化学反应中较典型的一类，属中学化学的重点和难点之一，也是各类考试中命题的热点之一，为

2、有助于广大学生更好了解该知识点，下面将酯化反应作一小结，供参考：一、酯化反应原理含氧酸与醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。其本质是分子间脱水。一般规律是：有机羧酸与醇作用为酸脱羟基醇脱氢，无机含氧酸与醇作用为醇脱羟基酸脱氢。如注意：1、酯化反应具有可逆性（逆反应为酯的水解反应），为促进向酯化反应方向进行，一般反立物中常加入浓硫酸，它不仅可以作催化剂，还可以作吸水剂。2、含氧酸与醇作用所生成的酯叫醇酯，含氧酸与酚作用生成的酯叫酚酯，该反应较难，一般酚类与羧酸酐或酰氯较易反应制得酚酯。二、酯化反应基本类型1、一元羧酸与一元醇反应。

3、该类反应最常见，也最简单。如：2、无机含氧酸与一元醇或多元醇的反应。如诺贝尔发明的一种制炸药的反应。注意：同样是制取烈性炸药的反应：该反应不属于酯化反应，想一想为什么？（从反应原理分析）3、一元羧酸与多元醇的反应。如高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应：4、多元羧酸与一元醇的反应。如草酸与乙醇的反应：5、多元羧酸与多元醇的反应。该类反应较复杂，所得酯类有多种，可以是高聚物，也可以是小分子化合物；可以是链状分子，也可以是环状分子。如草酸与乙二醇间的反应：注意：书写缩聚物与加聚物不同，缩聚物结构简式一般在方括号外侧要写出链节余下的端基原子

4、或原子团，而加聚物的端基不确定，常用“——”表示，如乙烯的聚合：6、羟基羧酸分子间反应。该类反应也较复杂，可以是羟基羧酸分子内酯化反应，形成环状酯，也可以是羟基羧酸分子间酯化反应形成小分子或高分子酯，也可以是链状酯，也可以是环状酯。如乳酸分子（）自身参与的酯化反应：注意：不同羟基羧酸分子也可以发生上述类似的反应。三、酯化反应知识点运用1、反应原理的运用例1：稀土是我国的丰产元素，有17种稀土元素性质很接近，用有机萃取剂分离稀土元素是一种重要的技术，化合物A是其中的一种，A的结构简式为：试判断A属于（）A、羧酸类B、酯类C、醛类D

5、、油脂类分析：依据酯化反应原理，该化合物应为与多元醇通过酯化反应的产物，应为酯类，但反应产物中仍有残留的羟基，也可看作醇类。选B。例2：乙醇乙酸在浓硫酸存在下并加热可发生酯化反应（反应A），其适反应是水解反应（反应B）。反应可能经历了生成中间体（I）这一步。（1）如果将反应接加成、消去、取代反应分类，则A—F6个反应中，属于取代反应的是_______，属于加成反应的是_________，属于消去反应的是_______。（2）如果能使原料用标记，则生成物乙酸乙酯中是否有？如果使原料中碳基（）或羧基中的氧原子用标注，则生成物中氧原子

6、是否有？试说明理由。分析：（1）依据加成、消去、取代反应的基本特点，该小题易得出答案。（2）该题要正确理解新信息与教材中酯化反应的区别与联系。中用作标记，据酯化反应酸脱羟基醇脱氢原理，生成酯中必有；用酯化，生成的酯和水中均有。用时，抓住新信息（走出教材），中间体有两种脱水方式，即：，由此得出答案。答案：（1）AB；CF；DE（2）都有标记。因为反应中间体在消去分子时，有两种可能，即可生成，也可生成。2、与化学实验的联系例3：实验制取乙酸乙酯1ml后，沿器壁加入紫色石蕊试液0.5ml，这时石蕊试液将存在于饱和溶液层与乙酸乙酯层之间

7、，若整个过程不振荡试管，对可能出现的现象，下列叙述正确的是　（　）A、石蕊仅呈紫色B、石蕊层为紫色下层为蓝色C、石蕊层为三层关系，由上而下呈蓝色、紫色、红色D、石蕊层为三层关系，由上而下呈红色、紫色、蓝色分析：实验制取乙酸乙酯中易混有乙酸，会使石蕊试液显红色，饱和溶液水解显碱性，会使石蕊试液显蓝色，选D。例4：实验室常用3ml乙醇、2ml乙酸与2ml浓H2SO4制取乙酸乙酯，实验装置如图：（1）试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是_________________________________________

8、_____。（1）写出制取乙酸乙酯的反应方程式_____________________________________。（2）反应溶液中常加入几小块碎瓷片，目的是_________________________________。（3）实验所用的浓H2SO4除