chap醇酚醚化学ppt课件.ppt

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1、醇的分类、命名（1）按照烃基（-R）的不同：饱和醇不饱和醇脂肪醇芳香醇（2）按照-OH的数目：1.醇的分类（3）-OH上碳的级数：一元醇多元醇二元醇三元醇…伯醇仲醇叔醇12.命名（Nomenclature)选连OH碳的最长碳链为主链（有重键的包括重键），醇作母体,-OH编号最低。4-甲基-2-戊醇(Z)-3-己烯-1-醇苯甲醇(苄醇)环己烯-2-醇官能团位置异构23物理性质(Physicalproperties)R-疏水基(斥水基）,-OH亲水基。低级醇与水混溶，随着R的增大，溶解度逐渐减小。随着-

2、OH的增加，溶解度逐渐增大。(表8-1）分子间有氢键(hydrogenbond)作用,b.p.比分子量相近的烃、卤代烃、醛、醚的高。沸点溶解度同碳数的醇，含支链愈多其沸点愈低。34.醇的光谱性质1HNMR4CH3CH2OH：IR54.化学性质(chemicalproperties)反应发生的主要部位:5.氧化反应1.与活泼金属反应2.卤代烃的生成4.脱水反应3.酯化反应61、与活泼金属的反应醇的反应活性：（H2O）>甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇（酸性由强到弱的顺序）快缓和72.卤代烃的生成HX的活性：HI

3、>HBr>HCl醇的活性顺序:烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇8Lucas试剂Lucas试剂可鉴别低级的(C6以下)伯、仲、叔醇室温下不混浊室温数分钟后混浊室温很快混浊9醇的亲核取代反应的机理SN1机理反应时有重排产物生成烯丙型的醇、叔醇、仲醇按SN1机理反应，伯醇按SN2机理反应。103、酯化反应甘油三硝酸酯R=CH3-,硫酸二甲酯(DMS)114、脱水反应分子间脱水：成醚主要为伯醇，反应按SN2机理进行。分子内脱水——β消除反应：成烯主要产物主要按E1机理反应。脱水方向符合Saytzeff规则。有重排

4、产物生成。醇的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇125、氧化反应伯醇和仲醇分子中由于羟基的影响，α-氢原子比较活泼，容易被氧化。常用的氧化剂：K2Cr2O7-H2SO4，CrO3和KMnO4等。叔醇不易氧化13PCC：PiridiniumChorochromatePPC可以使伯醇氧化成醛，而不被进一步氧化；使仲醇氧化成酮。烃基中若有重键，重键不受影响。HCl146.邻二醇与高碘酸的作用反应可以定量进行，通过消耗HIO4的量和产物的结构，可以确定多元醇的结构155.醇的制备1.由烯烃制备：C=C+H2O,H+

5、硼氢化由醛酮制备：RMgXRLi还原卤代烃水解16酚（Phenols）1分类、命名5-甲基-1-萘酚2-甲基苯酚羟基直接与芳环相连的化合物称为酚分类：根据芳环的不同，分为苯酚、萘酚、蒽酚等；根据羟基的数目，分为一元酚、二元酚以及多元酚。酚的命名:酚字前加上芳基的名称作母体，其他取代基的名称和位次写在母体名称的前面。1,2-苯二酚17按照基团的优先次序，有时酚羟基做取代基2-羟基苯甲酸3-羟基苯甲醛4-羟基-2-萘磺酸182.光谱1HNMR193化学性质结构分析1.酸性2.显色反应3.环上的取代反应4

6、.氧化反应201.酸性苯酚（Pka=10）酸性较碳酸（pka=6.38）弱用该反应可分离、提纯酚取代酚的酸性变化：供电子基吸电子基？21练习：有吸电子基时，其酸性增大；有供电子基时，其酸性减弱。判断下列各种取代酚的酸性强酸性222.显色反应该反应可用于酚的定性分析,不同的酚与三氯化铁溶液显的颜色不同。邻苯二酚显深绿色，对甲苯酚显蓝色等。蓝紫色233.环上的取代反应卤代定性鉴别、定量分析24硝化磺化HNO398%H2SO425亚硝化：可以得到不含邻位异构体的对硝基苯酚26缩合反应（酚醛树脂）274.成

7、醚反应285、氧化反应黄色红色291分类、命名环醚二苯醚二环丙基醚（二）甲醚通式为(Ar)R—O—R′(Ar)1,2-环氧丙烷环氧乙烷1,4-环氧丁烷(四氢呋喃，THF）苯甲醚甲乙醚乙氧基环己烷醚(ethers)单醚混醚301,4-二氧六环3-乙氧基庚烷二丙烯基醚结构简单的醚，按其烃基来命名。混醚，按次序规则，较小的烃基/芳基放在前面。结构复杂的醚，把小的烃氧基作为取代基来命名。β,β’-二甲氧基乙醚31醚溶于冷的浓酸中。用于鉴别醚与烷烃或卤代烃。作为路易斯碱，与金属作用。1、盐的生成醚中的(C)—

8、O—(C)键称为醚键，是醚的官能团。2化学性质322、醚键的断裂醚与氢卤酸的反应主要按SN2机理进行,较小的烃基先变成卤代烷。若为叔烷基醚，则主要按照SN1机理反应，C（3o）-O键优先断裂。33α碳上有氢,氧化生成过氧化物蒸馏醚时，须先检验是否有过氧化物。检验过氧化物的简便方法：将少量的醚用湿润的碘化钾淀粉试纸检验，试纸变蓝，说明有过氧化物存在。除去过氧化物的方法：加入还原剂振荡，使过氧化物分解。3、过氧化物的生成34环氧乙烷存在环张力，化学性质非常活泼。4.环醚，