高中化学选修五-第三章第四节-有机合成ppt课件.ppt

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1、考点三　烃的衍生物之间的转化1.2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO2.有机合成的设计思路关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。3.碳骨架的构建和官能团的引入。(1).碳骨架构建:包括碳链增长和缩短、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。(2.官能团的引入和转化:(1)官能团的引入：思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；

2、烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。4.(2)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。5.a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br6.7.2．反应类型与有机类型的关系8.9.2021/10/710二、由反应条件确定官能团种类

3、：10.2021/10/711AB氧化氧化C11.2021/10/712三、根据反应物性质确定官能团:12.2021/10/71313.2021/10/71414.2021/10/715四、根据性质和有关数据推知官能团个数①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加成时需1molH2，1mol－C≡C－完全加成时需2molH2，1mol－CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。④1m

4、ol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。15.2021/10/716（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇由醇氧化为酮，推知醇为仲醇由醇不能氧化，可推知醇为叔醇（2）由消去产物可确定“－OH”或“－X”的位置（3）由取代产物的种数可确定碳链结构（4）由加

5、氢后的碳架结构确定碳碳双键、“—C≡C—”的位置。由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置五、依据某些产物推知官能团的位置16.2021/10/717寻找题眼.确定范围---【有机物·性质】①能使溴水褪色的有机物通常含有：②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有：③能发生加成反应的有机物通常含有:④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有:⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有:⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有:⑦加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为:⑧遇碘变蓝的

6、有机物为:⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有:。⑩遇浓硝酸变黄的有机物为：“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”只能与H2发生加成反应。“—CHO”“—OH”、“—COOH”。-COOH。苯酚淀粉酚羟基蛋白质17.2021/10/718寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常

7、为④当反应条件为稀酸并加热时，通常为⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为卤代烃的消去反应。卤代烃或酯的水解反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。酯或淀粉的水解反应。醇氧化为醛或醛氧化为酸碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，苯环上的H原子直接被取代。18.2021/10/719寻找题眼.确定范围---【有机反应·量的关系】①根据与H2加成时所消

8、耗H2的物质的量进行突破：②1mol—CHO完全反应时生成③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出④1mol—COOH与碳