人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成教学课件.ppt

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1、第四节　有机合成第三章　烃的含氧衍生物二、有机推断的方法及规律1．根据物质的性质推断官能团能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有“”或“－C≡C－”；能发生银镜反应的物质含有“—CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“—OH”或“—COOH”；能与Na2CO3溶液作用的物质含有“—COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。2．根据性质及有关数据推知官能团数目(1)不饱和键数目的确定1mol有机物加成1molH2(或Br2)，分子中含有一个双键；1mol有机物加成2molH2(或Br2)，分子中含有一个叁键或两个双键；1mol有机物加成3molH2，分

2、子中含有一个苯环或一个双键和一个叁键。(2)某些官能团的数目—CHO～2Ag；—CHO～Cu2O；2—OH～H2；2—COOHCO2；—COOHCO2。3．依据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端(即含—CH2OH)；由醇氧化成酮，则—OH在只连有一个氢的碳上；若某醇不能发生催化氧化，则—OH一定连在没有氢的碳上。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。(4)由加氢后碳架结构确定“CC”或“－C≡C－”的位置。4．解答有机物推断题的思维方法有机推断题属于综合运用

3、各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的综合题。熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系是推断未知物的前提。分析有机物推断题常用的方法：(1)顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，由已知逐步推向未知，最后得出正确结论。(2)逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物，再把整个题中的各物质联系起来，从而得出正确推断。(3)剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后根据已知物逐步推测未知物的结构，得出正确的结论。(4)分步推理法：先根据题意进行分步推理，然后再将各步反应物或生成物的结构进行综合，最终得出符合题意的结论。5．解答有

4、机物推断题的突破口(1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。(2)从反应的特定条件突破。例如，“浓H2SO4,170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应而不是取代反应。(3)从特定的转化关系突破。例如，某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为烯烃醛羧酸；醇醛羧酸。若某有机物既被氧化，又被还原，则该物质可能是醛，因为醛是既能被氧化成羧酸，又能被还原为醇的物质。(4)从结构关系突破。这

5、其实也是转化关系原理，但更侧重反应的机理。例如，某醇催化氧化得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应都与特定的结构有关。(5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类；能与银氨溶液生成银镜，则有机物为含醛基的物质；能与溴水反应的有机物可能含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基或为酚。(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16，则可能是加进了氧原子；若某羧酸与乙醇反应生成的酯与羧酸的相对分子质量之差为28，则该羧酸为一元羧酸。按照上述方法

6、进行合成路线的设计称为正向分析法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：(1)首先确定所要合成的有机物属何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。(3)在合成某一种产物时，可能会产生

7、多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。三、有机合成的概念和任务1．概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2．任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时就要进行合理选择，其选择的基本要求是原料廉价，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜，易于分离，产率高，成本低。四、有机合成的过程和遵循的原则1．过程2．遵循的原则：(1)基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得、廉价的。(2)要按一定的反应

8、顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(4)应尽量选择