有机化学专题复习.ppt

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1、有机化学专题复习一、同分异构体二、几种基本分子的结构模型(共线共面问题)三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质(一)官能团的性质(二)常见有机物之间的转化关系(三)有机化学反应类型(四)反应条件小结五、常见的有机实验、有机物分离提纯六、有机推断合成的一般思路七、有机计算(2)同分异构体类型及书写方法:类型:碳链异构:位置异构:异类异构:(官能团异构)烯烃顺反异构:一、同分异构体根据概念判断(考点)同系物同分异构体(1)判断同分异构体、同系物的方法:官能团异构的种类①CnH2n(n≥3)单烯烃与环烷烃②CnH2n-2(n≥3)单炔烃、二烯烃③CnH2n-6(n≥6)苯及其同系物与多

2、烯④CnH2n+2O(n≥2)饱和一元醇和醚⑤CnH2nO(n≥3)饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O(n>6)一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6,葡萄糖和果糖,⑩C12H22O11,蔗糖和麦芽糖例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体?[小结]同分异构体的书写的基本方法1、判类别:根据分子式确定官能团异构(类别异构)2、写碳链:主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边,排列邻、间、对。3、移官位:变换官能团的位置(若是对称的,依次书写不可重复)4、氢饱和:按“碳四键”原理,碳原子

3、剩余的价键用氢原子去饱和。同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是:水杨酸的结构简式为(1)水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还属于酯类的化合物有种。(2)水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有(填写官能团名称)。典型例题解析3醛基已知HOCOOH有多种同分异构体,写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。①与FeCl3溶液作用显紫色②与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀③苯环上的一卤代物只有2种1与具有相同官能团的同分异构体(不考虑顺反异构)有种。28判断同分异构体种类的方法(防止遗漏、重复)【例】某一元醇的碳链是回答下列问题:(1)这种一元醇的

4、结构可能有种(2)这类一元醇发生脱水反应生成种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有种(4)这类一元醇氧化可生成种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应,可以生成种酯31324例3、立方烷”是新合成的一种烃,其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示:其二氯代物共有______种?例4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有()种?A.5B.7C.8D.10[方法总结]对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目3二、几种基本分子的结构模型(共线共面问题)空间构型结构特点甲烷正四面体任

5、意三个原子共平面,所有原子不可能共平面,单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面,双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上,三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面任意三个原子共平面,所有原子不可能共平面,单键可旋转6个原子共平面,双键不能旋转(B)4个原子在同一直线上,三键不能旋转12个原子共平面1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是()A6个B7个C8个D11个处在同一直线上的碳原子数是()A5个B6个C7个D11个DA状态n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态,低级(十碳以下)的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚,草

6、酸,苯甲酸、硬脂酸,软脂酸常温呈固态密度比水轻:所有烃类(包括苯及其同系物)、酯(如乙酸乙酯)、油脂比水重:硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团:-R(烃基);烃基部分越大越难溶于水,亲水基团:-OH,-CHO,-COOH能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐,如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物微溶于水:苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65℃以上任意溶沸点同系物比较:沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大)而升高同类物质的同分异构体:沸点随支链增多

7、而降低衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷>乙烷饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物,如脂肪>油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如:乙醇>乙烷类别结构特点主要性质烷烃单键(C-C)1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应(卤代)3.氧化反应(燃烧)4.加热分解烯烃双键(C=C)二烯烃(-C=C-C=C-)1.加成反应;与H2、X2、HX、H2O2.氧化反应(燃烧;被KMnO4[H+]氧化)3.加聚反应(加成时有1,

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