第3节卤代烃讲课资料.ppt

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1、卤代烃一.卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.饱和一卤代烃CnH2n+1X(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃4.物理性质难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点大于同碳个数的烃;少数是气体,大多为液体或固体[CH3Cl]沸点:随碳原子数的增加而升高。卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。氟利昂(freon),有

2、CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。球棍模型比例模型二、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHH

3、

4、H—C—C—Br

5、

6、HHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥四种表示形式1.分子组成和结构2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水与乙烷比较:溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。1、取

7、代(水解)反应条件1.NaOH溶液2.加热H2O△3、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察无浅黄色沉淀析出。证明实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述:有浅黄色沉淀析出科学探究(书P42)NaOH溶液解释:H2O△AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3CH3CH2-Br+H-OHCH3CH2-OH+HBrNaOH溶液△思考:检验溴离子在加硝酸银溶液之前为何要加硝酸酸化?⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:☆小结:检

8、验溴乙烷中Br元素的步骤。①NaOH水溶液、加热②HNO3溶液中和③AgNO3溶液实验3:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。现象描述:酸性高锰酸钾溶液褪色2、消去反应醇△反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。思考与交流(书P42)1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?思考与交流取代反应消去反应反应物反应

9、条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能消去发生?能否都发生消去反应?、、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢水解反应有无这要求?无对消去反应的理解紧扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗?CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.

10、CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪

11、些步聚(用序号按一定顺序排列):A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣;G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6、下列物质中不能发生消去反应的是( )②③④⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥B7、下列叙述中,正确的是( )A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消

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