有机物同分异构体书写教学文案.ppt

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1、有机物同分异构体书写三、常见题型及解题策略(一)判断是否为同分异构体例、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:这五种化合物中,互为同分异构体的是。B和C人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中互为同分异构体的是A①和②B①和③C③和④D②和④(二)同分异构体数目的确定1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一

2、碳原子上所连的甲基是等效的;③处于对称位置上的氢原子是等效的。例:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是BD例:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是()A.10B.8C.6D.4A解题策略:有3个取代基时,“定二移一”。依靠思维的有序性,避免重复和遗漏。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:请写出另外4种同分异构体的结构简式(不

3、要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):(三)由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为:CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有()种(说明:羟基与碳碳双键的结构不稳定)。解题策略:抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变,确定不饱和键(双键、叁键)的可能位置,进而得到有机物的结构及种数。5注:对于限定范围的书写或补写,解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点。例、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶

4、液氧化生成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为的异构体共有7种,其中的3种是、—R—COOH—COOH—COOH—CH2CH2CH2CH2CH3请写出其它4种的结构简式:____________________(四)、有限制性条件的有机物同分异构体的书写写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。C11H13ClO2的同分异构

5、体写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式①苯的衍生物,且苯环上只有两个对位取代基;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;③氯原子不与苯环上碳原子相连,且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应④分子中含有两个甲基。符合条件的同分异构体满足下列三个条件的A的同分异构体数目有种。①苯的衍生物,且苯环上只有两个互为对位的取代基;②能发生银镜反应;③与FeCl3溶液作用不显色。B的同分异构体种类很多,符合以下条件的B的同分异构体共有种。①属于苯的衍生物,苯环上共有三个取代基②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。A为某芳香烃的衍生物,只含C、H、O三

6、种元素,环上有两个相邻的取代基。已知A的相对分子质量为150,A不能使FeCl3溶液显色,但可被新制Cu(OH)2氧化为B,B在浓硫酸存在和加热时,能发生分子内酯化反应生成C,C分子中有一个含氧的六元环。A的结构简式为满足下列条件的A的同分异构体共有种。①苯的衍生物②与Na2CO3溶液反应放出气体(3)苯的一元取代21,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下2个异构体。据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处在同一平面上)的异构体数是()A.4B.5C.6D.7A苯氯乙酮是一种具有荷花香味且

7、有强催泪作用的杀伤性化学毒剂,它的结构简式为:,试回答下列问题:(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是:__________(填序号)。A.加成反应B.取代反应C.消去反应D.水解反应E.银镜反应(2)与苯氯乙酮互为同分异构体,且能发生银镜反应,分子有苯环但不含—CH3,的化合物有多种,它们的结构简式是:C与E结构式为C2H5-O--CHO的有机物有多种同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体下图为金刚烷的结构,则它的一氯取代物有种,二氯取代物有种。24例:降冰片烷立体结构如右图所示键线式(以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原子

8、,并以氢补足四价)。试写出它的分子式,当发生一氯取代时,取代位置有种。二氯取代物有种。C7H12383、记忆法例、甲苯被式量为43的烷基取代一个H后,

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