有机化学第二版高占先课后习题第8章答案.ppt

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1、第8章卤代烃8-2完成下列各反应式。8-3写出下列反应主要产物的构型式。8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A（亲核性C2H5O-＞C2H5OH）（2）A＞B（烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A（极性非质子溶剂有利于SN2反应）（4）A＞B（亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B（亲核性硫比氮强）（6）B＞A（离去能力I-＞Cl-）（1）产物发生Walden转化；SN2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；SN1（3）有重排反应产物；SN1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；SN2（5

2、）反应速率与离去基的性质有关；SN2和SN1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。SN18-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是SN2机理的特点，哪些是SN1机理的特点？8-6把下列各组化合物按发生SN1反应的活性排列成序。（1）A.正溴丁烷B.2-溴丁烷C.2-甲基-2-溴丙烷（3）A.CH3CH2ClB.CH3CH2BrC.CH3CH2I（1）C＞B＞A；（2）A＞C＞B；（3）C＞B＞A。8-7把下列各组化合物按发生SN2反应的活性排列成序。（1）A＞C＞B；（2）B＞C

3、＞A；（3）B＞A＞C。8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至慢排列成序。（1）B＞A＞D＞C；（2）A＞B＞C。8-9把下列各组组化合物按E1反应速率由快至慢排列成序。（1）C＞D＞A＞B（E1反应中间体为碳正离子，连给电子基有利于中间体稳定）；（2）A＞B＞C（从碳正离子稳定性考虑）。8-10将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性由大到小排列成序。（1）在2%AgNO3乙醇溶液中反应。（2）在碘化钠的丙酮溶液中反应。（1）C＞B＞A（SN1反应）；（2）A＞C＞D＞B（SN2反应）。8-11

4、把下列各组中的基团按亲核性从强至弱排列成序。（1）A.C2H5O-B.HO-C.C6H5O-D.CH3COO-（2）A.R3C-B.R2N-C.RO-D.F-（3）A.CH3O-B.CH3CH2O-C.(CH3)2CHO-D.(CH3)3CO-（1）A＞B＞C＞D；（2）A＞B＞C＞D；（3）A＞B＞C＞D。8-12用化学方法区别下列各组化合物。8-13给出下列反应的机理。8-14从丙烯开始制备下列下列化合物。8-15由指定原料合成下列化合物。8-16列出以碳正离子为中间体的5类反应，并各举一例加以说明。

5、（1）亲电加成反应，如烯烃与HX加成；（2）亲电取代反应，如芳烃的Friedel-Crafts烷基化反应；（3）SN1反应，如叔卤代烃的取代反应；（4）E1反应，叔卤代烃的消除反应；（5）重排反应8-17推测化合物构造式。（利用1HNMR谱推测结构）8-18试写出A~H的构造式及各步反应式。（涉及到烯烃、二烯烃和卤代烃的化学性质）8-19推测A、B、C的构造式（标明立体构型）。（烯丙位卤代烃的亲取代，取代化合物旋光性判断）8-21解释下列结果。（1）在极性溶剂中，3°RX的SN1与E1反应速率相同。SN1

6、与E1反应的控速步骤是相同的（生成碳正离子的一步为控速步），因而，反应速率也是相同的。在亲核性溶剂中，如果不存在强碱，3°RX发生溶剂解反应；如果存在强碱（OH-、RO-等）时，3°RX主要发生E1消除反应。硫原子的邻位参与作用有利于氯原子的解离。8-22比较下列化合物的结构和性质。（1）苯与六氟代苯的结构及物理性质。（2）已烷与全氟已烷的稳定构象及溶解性。物理性质相似。苯的熔点5.5℃，沸点80℃；六氟代苯的熔点3.9℃，沸点80.5℃。（2）已烷是平面锯齿状结构，全氟已烷非平面锯齿状，而是扭转成棒状。

7、已烷沸点69℃，溶于有机溶剂中，不溶于水；而全氟已烷不溶于有机溶剂也不溶于水，形成氟相。