香豆素类化合物.ppt

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1、3.黄酮中按酚羟基酸性由强到弱顺序正确的是（　　　）A．7,4′－二羟基＞一般酚羟基＞７或４′－羟基＞５－羟基B．７或４′－羟基＞7,4′－二羟基＞一般酚羟基＞５－羟基C．7,4′－二羟基＞７或４′－羟基＞一般酚羟基＞５－羟基D．一般酚羟基＞7,4′－二羟基＞７或４′－羟基＞５－羟基E．５－羟基＞一般酚羟基＞７或４′－羟或＞7,4′－二羟基2.聚酰胺色谱分离黄酮类化合物时，与（）有关。A．化合物极性大小B．化合物分子大小C．化合物的阴阳离子D．化合物的酚羟基E．化合物的含水量二、用化学方法区别下列各组成分。⑴⑵⑶第四章植物酚类

2、--香豆素类1、熟悉香豆素类化合物基本母核2、了解香豆素类化合物的常见结构类型3、阐述香豆素类化合物基本性质5、熟悉中药秦皮中主要成分的名称及其结构式4、记忆香豆素类化合物检识反应1、香豆素类基本母核2、香豆素的结构类型3、香豆素的碱溶酸沉法原理和注意事项4、香豆素的检识反应5、中药秦皮中主要成分1、香豆素的碱溶酸沉2、香豆素的检识反应（内酯的特征检识）香豆素类化合物第一节香豆素的结构和生物活性一、香豆素的结构（香豆素又称为香豆精）1）基本母核：苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称，

3、在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。第一节香豆素的结构与生物活性第一节香豆素的结构与生物活性分布情况：香豆素类化合物也广泛分布于植物界，只有少数来自动物和微生物，在伞形科、豆科、芸香科、茄科和菊科等植物中分布更广泛。其中被药典收载的有秦皮、白芷、独活、前胡、菌陈、补骨脂等。在植物体内，香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。第一节香豆素的结构与生物活性1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制2.光敏作用——可引起皮肤色素沉着；补骨脂内

4、酯可治白斑病3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛当归根中的奥斯脑（Osthole）：抑制乙肝表面抗原；4.平滑肌松弛作用——茵陈蒿中的滨蒿内酯具有松弛平滑肌等作用；5.抗凝血作用6.肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性。生物活性第一节香豆素的结构与生物活性常见类型：通常分为四类㈠简单香豆素类只有苯环上有取代基的香豆素。取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在，因此，7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。七叶内脂第一节香豆素的结构与生物活性苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环。成

5、环后常伴随着失去3个碳原子。分为线型(linear)和角型(angular)两种。(二)呋喃香豆素类第一节香豆素的结构与生物活性（三）吡喃香豆素类苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。也分为线型(linear)和角型(angular)两种。第一节香豆素的结构与生物活性（四）其它香豆素类1．异香豆素类它是香豆素的异构体，可看作是邻羧基苯乙烯的内酯，此外还有二氢异香豆素。例如茵陈中茵陈内酯（茵陈素）为异香豆素，矮地茶中治疗慢性支气管炎有一定疗效的岩白菜内酯（岩白菜素）为双氢异香豆素。茵

6、陈内酯岩白菜内酯第一节香豆素的结构与生物活性它是两分子香豆素相连的化合物，如紫苜蓿中的紫苜蓿酚为双香豆素类。2)双香豆素类3）其它类指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。紫苜蓿酚第二节香豆素的理化性质和检识㈠性状游离状态——结晶形固体，有一定熔点；大多具有香气；具有升华性质分子量小的有挥发性（可随水蒸汽蒸出）UV下显蓝色荧光成苷——大多无香味、无挥发性、不能升华。一、理化性质第二节香豆素的理化性质和检识㈡溶解性游离——能溶于沸H2O，不溶或难溶冷H2O，可溶M

7、eOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。因含Ar-OH故可溶于碱水中。成苷——溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。难溶极性小的有机溶剂。㈢碱水解反应（内酯性质）第二节香豆素的理化性质和检识第二节香豆素的理化性质和检识二、检识1）荧光检识香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶，在紫外光下可见蓝色荧光。7-位导入羟基后，荧光增强，甚至在可见光下也能看到荧光。一般香豆素遇碱后荧光加强。7-羟基香豆素在8-位引入羟基，荧光则消失。香豆素荧光与结构之间的关系尚不清楚。第二节香豆素的理化性质和检识2）异羟肟酸铁反应-----

8、---内酯的显色反应碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。3）与酚类试剂的反应具有酚羟基，可与FeCl3试剂产生颜色反应；若酚羟基的对位未被取代，或6-位上没有取代，其内酯环碱化开环后，可与Gibb’s试剂、Eme