最新它们之间互为构象异构体课件PPT.ppt

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1、它们之间互为构象异构体第一节烷烃的同系列及同分异构现象1.烷烃的同系列(Homologousseries)凡具有同一个通式,结构相似,化学性质也相似,物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列,称为同系列。同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2,这个CH2称为系列差。2.烷烃的同分异构现象烷烃同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式,没有异构现象,从丁烷起就有同分异构现象。分子式相同,而构造不同的异构体称为构造异构体。(Skeletalisomer)在烷烃分子中随着碳原子数的增

2、加,异构体的数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式,可利用碳干不同推导出来。以己烷为例其基本步骤如下; 写出这个烷烃的最长直链式:(省略了氢)第二节烷烃的命名法1普通命名法通常把烷烃称为"某烷","某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如:C11H24,叫十一烷。凡直链烷烃叫正某烷。如:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上"新某烷"衡量汽油品质的基

3、准物质异辛烷则属例外,因为它的名称沿用日久,已成习惯了。2烷基烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。1892年在日内瓦开了国际化学会议,制定了系统的有机化合物的命名法,叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订,简称为IUPAC命名法。我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法(1960)。1980年进行增补和修订,公布了《有机化学命名原则》。在系统命名法中,对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的,仅不写上"正"字。支链烷烃的命名法的步骤:选取主链

4、(母体)。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。(写出相当于这个主链的直链烷烃的名称)含多取代基时,编号采用“最低次序”原则。所谓"最低序列"指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号序列,则顺次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为"最低系列"。主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用"一"连起来,写出母体的名称。⑴如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写在前面,大的写在后面;⑵如果含有几个相同的取代基时,把它们合并

5、起来,取代基的数目用二、三、四……等表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用","隔开。烷基大小的次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基4.当具有相同长度的链可作为主链时,则应选择具有支链数目最多的链作为主链。5.如果支链上还有取代基时,从与主链相连的碳原子开始,把支链的碳原子依次编号,支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在抬号中,或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。①用括号表示:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)葵烷②用带撇的数字表示:2-甲基

6、-5,5-二-1′,1′-二甲基丙基葵烷 说明:1969年IUPAC命名法放弃了按取代基大小的次序,而按照取代基英文名称的第一个字母的次序来命名。第三节烷烃的构型1.碳原子的四面体概念及分子模型构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。Van'tHoff和LeBet同时提出碳正四面体的概念。认为碳原子相连的四个原子或原子团,不是在一个平面上,而是在空间分布成四面体。碳原子位于四面体的中心,四个原子或原子团在四面体的顶点上。甲烷分子的构型是正四面体。C:1s22s22px12py1,按照未成键电子的数目,碳原

7、子应当是二价。然而,实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价,而不是二价。原子杂化理论设想,碳原子形成烷烃时:它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之间互成109o28′。2.碳原子的sp3杂化3.烷烃分子的形成由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体,轨道对称夹角为109o28′,这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示:实线表示处在纸平面上的价键,虚契性线表示处在纸面的价键,实契性线表示处在纸面前的价键。第四节烷烃的构象1.乙烷的构象由于乙烷是由一个C

8、-Cσ键,六个C-Hσ键连接形成的,σ键单键可绕键轴旋转。所谓构象是指有一定构造的分子通过单键的旋转,形成的各原子或原子团在空间的排布。由于单键的旋转,使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化,所以构造式相同的化合物可能有许多构象。它们之间互为构象异构体。构象的表示方法。(以乙烷为例)透视式(锯架式):纽曼式(Newman):2.乙烷分子的能量

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