有机推断课件朱斌

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1、云外校09高化学热点专题有机推断与合成知识储备官能团的特征性质常见有机反应类型及条件有机物之间的转化关系同分异构体数目的判断及书写官能团的引入保护和转化知识网1（单官能团）知识网2（双官能团）有机推断“突破口”1、特殊的结构或组成2、特殊现象和物理性质3、特殊性质特征反应4、反应类型反应条件5、反应中量的关系及转化关系反应中量的关系─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~Cu(OH)2─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）2─OH~H2RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14RCH2OH→CH3COOCH2RMM＋42RCOOH→RC

2、OOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)MM＋28重要的图式试分析各物质的类别XNaOH溶液△AB氧化D氧化稀硫酸XC6H9O4Br稀硫酸△ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸△E六元环1molX恰好能与1molNaHCO3试写出结构简式XCE分子式官能团种类和数目碳链结构及官能团位置NaOH溶液分子式官能团种类和数目碳链结构及官能团位置XC6H9O4Br稀硫酸△ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸△E六元环2分子间酯化羧基、酯基--BrNaOH溶液酯的水解羧基中和卤代烃水解羧基羟基3个碳原子羧基中和推断关键:1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉

3、，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、抓突破口(特殊性质、特征反应、关系条件、类别条件、用途等)4、方法灵活（正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、信息迁移法、综合推断、检查验证）例3、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：提示相对原子质量：H-1C-12O-16Br-80162增加16011618少减消去2HBr加成消去C4H4O42—COOH90减少解推断题思路及注意事项解题思路：审题→找突破口（“题眼”）→综合分析→结论→检验注意事项：书写过程中的规范化（H、小分子、条件、配平）看清题目的要求（名称、分子

4、式、结构简式，同分异构体的要求）不能出现错别字（官能团名称、反应类型）有机合成知识要点官能团引入官能团的消除碳链的改变常见官能团的保护成环反应1．醛基的保护2．双键的保护3．羧基的保护常见官能团的保护H2加成O2氧化RCHORCH2OHRCHOHBr加成消去RCH=CHR’RCH2CHBrR’RCH=CHR’R’OH酯化H+水解NaOHH+（2）RCOOHRCOONaRCOOH（1）RCOOHRCOOR’RCOOH有机合成路线二元合成路线芳香化合物合成路线有机合成合成原则:①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高常见的合成

5、方法顺向合成法:“原料→中间产物→产品”。逆向合成法“产品→中间产物→原料”。类比分析法:“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。例2、(06江苏理综，23)香豆素是广泛存在于植物中的芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。环酯羟基羧基取代反应提示：①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH请回答下列问题：⑴写出化合物C的结构简式_______________。（2）化合物D有多种同

6、分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有种。（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是。邻、间、对保护酚羟基不被氧化⑷请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。提示②R－CH=CH2R－CH2－CH2－BrCOOHCH2COOCH2CH—CH3ClNaOH醇△CH=CH2COONaHBr过氧化物CH—CH2—BrCOOHNaOH/H2OCH—CH2—OHCOONa浓硫酸△解合成题的思路总结思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异据现有原料，信息及

7、反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变★注意的事项①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应③反应条件的正确选择④题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。