2021年届高考化学考点预测

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1、精品word可编辑资料-------------2009届高考考点预测——官能团的保护与定位有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”，防止对其它官能的影响，常常采用先保护后恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性，但要求必须上到规定的位置上，那就要进行官能团的定位措施。一、防官能团受还原影响的保护与恢复例1.试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成CH3COCH20H，无机试剂任选，写出有关反应的化学方程式。HCCH22OHOCHCHOHOOHO/H+O222RCR'RCR'RCR'已知：（1）OLiAlH4+RC

2、OC2H5+2H2RCH2OHC2H5OH（2）[简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质，采用顺推、逆推齐推的思维方法。依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识，可由顺推法初步形成以下的合成路线；Br2NaOH[o]CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOH-CH2OHCH3COCOOH若将-COOH转化-CH2OH就“OK”了。再结合信息反应(2)可知，先将-COOH转化为-COOC2H5，O然后在LiALH4作催化剂时与H2成即可。但要注意在这一转化过程中，CH3-CO-中的也可与H2加成，故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护，最后重新将其“复原”，这可

3、以利用信息反应(2)的方法而达到目的。从而易写出合成CH3-CO-CH20H的有关反应方程式如下①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBr-CH2Br②CH3CHBr-CH2Br+2H2OCH3CHOH-CH2OH+2HBr③CH3CHOH-CH2OH+1/2O2CH3COCOOH④CH3COCOOH+C2H5OHCH3COCOOC2H5+H2O⑤CHCOCOOCH+HOCHCHOHCH3CCOOC2H5+H2O32522OO其他略二、防官能团受氧化的保护HOCOOCH25例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过各如下图根据上图第1页，共4页----------精品

4、word可编辑资料-------------CH3OHOCH3Cl2CH3I一定条件A催化剂①②③CHCH33OCH3OHCHOH25IHB④⑤⑥COOHCOOCH25回答：(1)有机物A的结构简式为____________。(2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：(3)反应②的反应类型是__________(填编号，下同)，反应④的反应类型属_________。A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：____________。(5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：______

5、______________________。答案：ClCH3（1）（2）HOOCOCH3+C2H5OHH5C2OOCOCH3+H2O（3）（4）（5）略归纳小结：1．酚羟基的保护OHCHI或(CH)SOOCH3HIOH3324OH酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。2．醛、铜羰基的保护OO+C2H5OHRC(OEt)2H,H2ORCR'(H)干HClRCR'(H)R'(H)ORRO+HOCH2CH2OHH,H2OCOCRCR'(H)+OR'(H)HR'(H)第2页，共4页----------精品word可编辑资料-------------缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱Grigna

6、rd试剂，金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。3．羧基的保护CHOH(或EtOH)+3H或OHRCOOHRCOOCH3RCOOH+HH2O4．氨基的保护NH2(CH3CO)2ONHCOCH3H2ONH2+H或OH酰胺基对氧化剂稳定，但对酸、碱不稳定。1)OH/TsOHOHOOH2)CHOaq.NaOHOOOHOO1)O3O2H2O2CO2Me2)10%HCl/THFOH3)CH2N2/Et2O三、官能团的定位例3.维生素C(分子式为C6H8O6)可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示：I．（1）上述①～③反应中，属于加成反应的有▲(填数字序号)（2）A～G七种物质中与C

7、互为同分异构体的有▲(填字母序号)（3）比较D和G的结构可知，G可看成由D通过氧化得到工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是▲（4）H的结构简式是▲第3页，共4页----------精品word可编辑资料-------------Ⅱ．已知，利用本题中的信息，设计合理方案由(用反应流程图表示，并注明反应条件）▲例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为解析：I题中④目的是保护羟基，只让另一个羟基氧化⑥为解保护II题中，就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基，那就要通过酮来，将其它两个羟基先“屏蔽”掉。答案：