年高中化学 烯烃的探索烯烃(四)课件

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时间:2022-05-03

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1、烯烃一.烯烃的结构烯烃:分子中含有碳碳双键的碳氢化合物(烃)R:烷基,氢分类:单烯烃;含有一个双键。通式:CnH2n多烯烃:二烯烃累积二烯烃H2C=C=CH2孤立二烯烃H2C=CHCH2CH2CH=CH2共轭二烯烃H2C=CHCH=CH2烯烃的结构:双键碳的杂化方式:sp2杂化两个碳原子成键:形成一个σ键和一个π键两个碳原子之间增加了一个Π键,也增加原子核对电子的吸引力,使碳原子间靠的更近,键长比单键键长短Π键是由两个p轨道侧面重叠而成,重叠的程度比σ键小的多,所以Π键比较容易破裂Π键的电子云分散在平面的两侧,原子核对Π电子的束缚力较小,具有较大的流动性,比较容易激化,

2、而发生反应Π键没有轴对称,以双键相连的两个原子之间,不能自由旋转二.烯烃的同分异构和命名1.构造异构:包括碳链异构和双键的位置异构。例如:C5H10碳链异构:官能团位置异构:戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-戊烯2-甲基-2-丁烯2.顺反异构(立体异构)顺反异构(立体异构):由于双键旋转受阻,构造相同的分子中的原子在空间排列方式的不同所造成的异构现象顺-2-丁烯反-2-丁烯一般反式异构体比较稳定:反-2-丁烯比顺-2-丁烯稳定4.6kJ/mol3.命名选择包含C=C双键在内的最长碳链为主链,命名为“某”烯从靠近双键的一端起编号双键的位次必须表明,只写出双键两个

3、原子中位次较小的一个,放在烯烃名称的前面其他同烷烃的命名原则2,4-二甲基-2-己烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连,这时会产生两个立体异构体,可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。即按顺序规则,两个双键碳原子上的两个顺序在前(大)的原子(或基团)同在双键一侧的为Z构型;在两侧的为E构型。E.顺反异构体命名。曾采用顺、反来标示双键的构型,规定连在两个双键碳原子上的相同或相似的基团处于双键同侧称为顺,处在双键异侧称为反。由于该法在判断相似基团时会出现一些混淆,现在大都采用Z、E构型标示Z-2,2,5-三甲基-3-己烯E-5-甲基-3

4、-丙基-2-庚烯3-溴-丙烯2-戊烯2-甲基-3-(2-氯乙基)-1,4-二氯-E-3-辛烯4-甲基-3,7-二氯-Z-烯丙基溴4E-2-甲基4-乙基-2,4-己二烯下列基团的先后次序烯基烯烃去掉一个氢原子,称为某烯基(−enyl)。烯基的编号从带有自由价(freevalence)的碳原子开始,烯基的英文名称用词尾“enyl”三、烯烃的物理性质烯烃的物理性质与烷烃很相似。1.随着分子量的增加,烯烃的沸点和熔点升高3.一些烯烃分子具有较小的极性,这主要是由于烯键碳原子和烷基取代基碳原子的杂化轨道电负性不相等。spn杂化轨道中,n越小,s轨道成分大,电负性就大:s&

5、gt;sp>sp2>sp3>p2.难溶于水,易溶于有机溶剂。bp:3.7°

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