萜类挥发油

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1、萜类挥发油的概述单萜萜类的含义萜类化合物的生源途径萜类的分类萜类化合物的分布萜类化合物的生物活性萜类化合物(terpenoids)是一类由甲戊二羟酸(mevalonicacid,MVA)衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的化合物。其烃类化合物常称为萜烯,开链萜烯具有(C5H8)n通式。经验异戊二烯法则(empiricalisoprenerule)wallach总结了大量此类实验结果后,于1887年提出了异戊二烯法则,认为萜类的碳架是由异戊二烯单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成,都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。

2、源异戊二烯法则(biogeneticisoprenerule)萜类化合物的形成起源于葡萄糖;葡萄糖在酶的作用下产生乙酸,三分子乙酸经合成产生MVA,它经ATP作用、再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯,可互变异构化为焦磷酸γ,γ-二甲基丙烯酯。目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯法则(isoprenerule),按异戊二烯单位的多少进行分类。含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜含有两个异戊二烯单位的萜类称为单萜含有三个异戊二烯单位的萜类称为倍半萜含有四个异戊二烯单位的萜类称为二萜含有五个异戊二烯单位的萜类称为二倍半萜依此类推萜类化合物在中药中分布

3、极为广泛,藻类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸子植物及被子植物中均有萜类的存在。尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分布得更为普遍,种类及数量更多,如被子植物就在30多个目、数百个科属发现有萜类化合物。萜类化合物种类繁多,结构复杂,性质各异,因而具有多方面的生物活性,其中不少化合物是常见的一些中药中的有效成分,具有较为重要的生物活性。概述常见结构类型和重要的化合物单萜(monoterpenoids)的基本碳架由10个碳原子构成,即2个异戊二烯单位,多是挥发油的组成成分(多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品及化妆品工业的重要原料。一般按其结构

4、中的碳环数目分类,可分为无环、单环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含氧官能团分类的。无环单萜单环单萜(monocyclicmonoterpenoid)双环单萜(bicyclicmonoterpenoid)常见的三种类型月桂烷型薰衣草烷型艾蒿烷型月桂烷型的代表化合物月桂烯罗勒烯薰衣草烷型的代表化合物牻牛儿醇香橙醇艾蒿烷型的代表化合物柠檬醛:存在于植物的挥发油中,其中在柠檬草油、川桂叶油和樟叶油中含量较高,有一对顺反异构体,反式的称为α型,顺式的称为β型。它们通常混合共存,但以反式柠檬醛为主,可以加入亚硫酸氢钠使其形成结晶性加成物,经分离后用

5、分解,再用减压蒸馏进行提纯。二者均是许多人造香料和调味品的重要成分。牻牛儿醛(α型柠檬醛)香橙

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