克莱森缩合反应

克莱森缩合反应

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时间:2022-02-08

克莱森缩合反应_第1页
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1、克莱森缩合反应两分子乙酸乙酯在乙醇钠的作用下,发生缩合反应,脱去一分子乙醇,生成乙酰乙克莱森缩合反应酸乙酯(有名β-丁酮酸酯)。CHCOOC2H5+HCH2COOC2H5——(乙醇钠)——CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH凡是α碳上有氢原子的酯,在乙醇钠或其他碱性催化剂存在下,都能进行克莱森(酯)缩合反应。虽然乙酸乙酯的酸性很弱,难以在碱的作用下生成稳定的乙酸乙酯负离子CH2COOC2H5,但产物β酮酯的酸性较强,能形成较稳定的负碳离子,有利于整个反应的平衡向右移动。一旦有少量乙酸乙酯负离子形成,反应便可不断地进行下去,直至完全

2、。一般酯类化合物的α氢原子的酸性均很弱,克莱森缩合反应必须用较强的碱催化。常用的碱有醇钠、氨基钠、氢化钠(钾)等。原则上,碱性愈强愈有利于缩合反应的进行。有些酯,由于缩合后的产物不含活泼氢,不能依靠生成稳定的负碳离子而使平衡向生成物的方向移动,因此需要很强的碱(例如用三苯甲基钠)才能使反应进行下去:克莱森缩合反应克莱森缩合反应除进行酯的自身缩合外,还可与含有活泼α氢原子的其他酯、酮、腈等在碱催化下发生缩合反应,生成相应的β酮酯、β-二酮或β酮腈等。

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