4-甲基-7-羟基香豆素衍生物的合成毕业论文

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1、本科毕业论文题目：4-甲基-7-羟基香豆素衍生物的合成内容摘要香豆素(Coumarin)又称香豆精，存在于香黑豆中，是一种重要的天然香料。香豆素类化合物及其衍生物由于存在碳碳双键，碳氧双键及内脂结构，是一类应用很广泛的有机化合物。本文设计以乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为反应原料，多聚磷酸（PPA）为催化剂进行反应，制成4-甲基-7-羟基香豆素。本文对合成新化合物的重要中间体4-甲基-7-羟基香豆素的合成步骤进行了深入研究，即在制备4-甲基-7-羟基香豆素时通过改变物料比、改变反应时间等反应条件来进行因素分析，优化了工艺条件。实验表明：n（间苯二酚）：n

2、（乙酰乙酸乙酯）=1:1.3，催化剂多聚磷酸，反应温度68℃，反应时间4小时左右，为较优合成条件。该方法操作简单，催化剂用量少，反应时间短且收率较高。再利用此中间体进一步反应制备新化合物。通过对4-甲基-7-羟基香豆素中的羟基进行溴化，引入新的基团，合成新化合物。利用H1-NMR的分析手段对产物结构进行表征，发现其为(2E)-(2-(2-氧-2H-苯并吡喃-7-氧基)甲基)-3-（呋喃-2-）丙烯酸甲酯，是一种新型香豆素衍生物。关键词：4-甲基-7-羟基香豆素；工艺优化；新型香豆素衍生物AbstractCoumarinisalsoknownass

3、weetbean.Itexistsinsweetsoyabean,isakindofimportantnaturalspices.CoumarincompoundsandtheirderivativesduetothepresenceofC=C,C=Oandlactonestructure,isawideapplicationrangeoforganiccompounds.ThisdesignwithEAAandresorcinolasrawmaterials,PPAascatalyst,madeinto4-methyl-7-hydroxy-co

4、umarin.Basedonthesynthesisofnewcompoundswasan4-methyl-7-hydroxy-coumarinsyntheticprocedurestudied,namelyinthepreparationof4-methyl-7-hydroxycoumarinwasthroughchangingthematerialratio,whenchangingthereactiontimereactionconditionssuchastooptimizetheprocessandfactoranalysis.Expe

5、rimentsshowthat:n(EAA):n(resorcinol)=1:1.3,PPAwhichiscatalyst,reactiontemperaturein68℃,reactiontimefor4hours,aretherelativelyoptimalsyntheticconditions.Thismethodissimple,catalyst,shortreactiontimeandhighyield.Andthenuseittoprepareanewcompoundforfurtherreaction.Byhydroxylof4-

6、methyl-7-hydroxycoumarintobromideintheintroductionofanewgroup,makenewcompound.UsedmeansofH1-NMRanalysis,itsproductstructurewascharacterized.Wefindthatitsnameiscalled(2E)-methyl-2-((2-oxo-2H-chromen-7-ykoxy)-methyl)-3-(funan-2-yl)acrylate.Itisanewcoumarinderivatives.Keywords:4

7、-methyl-7-hydroxy-coumarin;optimizationofprocess；newcoumarinderivatives目录引言1第一章文献综述31.1概述31.2香豆素及其衍生物31.2.14-甲基-7-羟基香豆素41.3香豆素及其衍生物的生物活性研究进展41.3.1抗肿瘤作用51.3.2抗HIV作用61.3.3抗微生物作用61.3.4其他生物活性71.4香豆素类化合物的合成研究进展81.4.1简单香豆素81.4.2呋喃香豆素类[35]91.4.3吡喃香豆素类[40]91.5小结9第二章实验原料与仪器102.1药品与试剂1

8、02.2所用仪器与玻璃器皿112.3实验装置图12第三章实验部分143.14-甲基-7-羟基香豆素的合成143.1.1合成方法及操作14