磺胺药物的合成

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1、精品文档精品文档牡丹江师范学院化学化工学院综合性实验报告实验课程有机化学实验实验项目磺胺药物的合成专业应化班级1201学号2012024044姓名张伟楠指导教师贪涛实验时间2013年4月精品文档实验序号01实验项目磺胺药物的合成实验时间2014年4月实验室理工楼成员张伟楠目的和要求1学习芳香族化合物硝化、还原、酰胺化、氯磺化等一系列反应的实验通法。2•掌握多步骤合成与分离、结构测定、性能检测等手段，应用色谱、红外光谱等现代测试仪器和技术，了解现代物理实验方法的应用。3•根据反应原理及有关数据，查阅中英文文献，设计磺胺二.实验项目特点百浪多息是一种红色偶氮染料，1932年，在染

2、羊毛时，意外地发现它有抗菌活性。1933,德国的药剂师GerhardDomagk将百浪多息成功地治愈因葡萄球菌感染得败血症的男孩，这是世界上第一次用化学合成药物治愈败血症的实例。进一步的研究表明百浪多息是一种在动物体内有效的抗菌物质，即注射到活的动物体内时才显抗菌活性。在体外，即用实验室培养生长的细菌作试验时，百浪多息不显药物活性。后来发现百浪多息是在小肠内经代谢作用分解成磺胺，磺胺是百浪多息的活性组分，在体内抑制细菌的生长繁殖。:务精品文档精品文档这些发现引起了研究磺胺衍生物的极大兴趣，化学合成的磺胺衍生物多达1000种以上，但仅有几种显示出抗菌活性，它们统称为磺胺药物，例

3、如磺胺毗咤、磺胺嘎嗖、磺胺喀U定、磺胺胭和长效磺胺等。这些磺胺药具有更强的抗菌活性，并且副作用和毒性明显低于磺胺。精品文档播皿哇1必一?？一SO卅HC-HH2精品文档精品文档今天，尽管许多因细菌感染的疾病都可以用抗菌素治疗（青霉素、头抱菌素、四环素、氨基葡萄糖甘和大环内脂等）。但磺胺在治疗如疟疾、肺结核、麻风病、脑膜炎、猩红热、鼠疫、呼吸道感染、肠内或尿路感染等疾病方面仍然有其广泛的用途。精品文档三.实验原理以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的

4、影响。鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌S02NHR剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。磺胺药物的一般结构为:磺胺醋酰的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可以直接用于下一步的合成。合成路线：HNO3H2so4HOAc精

5、品文档2N(Na)COCH3(CH3co)2。h2NSO2N(Na)COCH3.H2ONaOHHCI—H2NCH3CH2OHS02NHC0CH3NaOH硝基苯是一种重要的有机合成中间体，本身也是良好的溶剂，既可以溶解有机物，也可以溶解许多无机盐（AlCb、FeCb等），有时也可以作为反应介质或重结晶的溶剂。本实验通过硝化反应制备芳香族硝基化合物。芳香煌的硝化较容易进行，在浓硫酸存在下与浓硝酸作用，烧的氢原子被硝基取代，生成相应的硝化物。需要指出，根据不同的硝化对象，硝化试剂也不止一种。可以使用浓硝酸和浓硫酸的混合酸，也可以单独使用硝酸或硝酸溶于冰醋酸及醋酸酢的溶液。选择合适的

6、硝化试剂和反应条件，主要根据硝化对象的反应活性、它在硝化介质中的溶解度及产物是否容易分离提纯等因素。许多对氧化敏感的酚类化合物的硝化一般采用稀硝酸。硝化反应通常在较低的温度下进行，在较高的温度下，由于硝酸的氧化作用往往导致原料的损失。对于用混合酸难硝化的化合物，可以采用发烟硫酸（含60%以上的三氧化硫）或发烟硝酸，如硝基苯可用发烟硝酸和浓硫酸的混合物转化为间二硝基苯。HNO3」汨。540〜50C02+h2o精品文档实验室常用的芳香族硝基化合物还原的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。实验室常用铁-盐酸还原简单的硝基化合物。铁的缺点是反应时间较长，但成本低廉，酸的用量仅为理论

7、量的1/40,如用醋酸代替盐酸，还原时间能显著缩短。精品文档精品文档芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化物，以降低芳胺对氧化反应的敏感性，使其不被反应试剂破坏：同时氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤代反应）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第I类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCI,-S