硕士学位论文-取代哌啶氧化叔胺的合成研究

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1、取代哌啶氧化叔胺的合成研究SynthesisofSubstitutedPiperidineN-oxides学科专业：有机化学研究生：赵帅指导教师：李春葆教授天津大学理学院二零零七年六月独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签

2、名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月日中文摘要乙型肝炎是我国当前流行最广泛、危害最严重的一种传染病，是由乙型肝炎病毒引起的肝脏炎性损害。拉米夫定和干扰素等已用于抗乙

3、肝病毒的一线治疗,但副作用明显。同时，研究开发新的更加安全有效的药物仍是该领域的热点。我们发现具有抗乙肝病毒活性的化合物，在此基础上又继续合成了4种类似物。分别是用N-甲基哌啶酮与苯胺、对甲基苯胺、甲萘胺、邻甲氧基苯胺通过还原胺化反应，制备1-甲基-4-（N-苯基）氨基哌啶，1-甲基-4-（N-对甲基苯基）氨基哌啶，1-甲基-4-（N-1-萘基）氨基哌啶，1-甲基-4-（N-邻甲氧基苯基）氨基哌啶。然后用乙酸酐通过酰化反应分别得到1-甲基-4-（N-乙酰基-N-苯基）氨基哌啶，1-甲基-4-（N-乙酰

4、基-N-对甲基苯基）氨基哌啶，1-甲基-4-（N-乙酰基-N-1-萘基）氨基哌啶，1-甲基-4-（N-乙酰基-N-邻甲氧基苯基）氨基哌啶。最后用H2O2氧化，得到1-甲基-4-（N-乙酰基-N-苯基）氨基-1-氧代哌啶，1-甲基-4-（N-乙酰基-N-对甲基苯基）氨基-1-氧代哌啶，1-甲基-4（N-乙酰基-N-1-萘基）氨基-1-氧代哌啶，1-甲基-4-（N-乙酰基-N-邻甲氧基苯基）氨基-1-氧代哌啶。目标产物通过红外光谱和核磁共振波谱进行结构鉴定。关键词：乙型肝炎病毒抗病毒有机合成叔胺氧化物AB

5、STRACTHepatitisBvirus(HBV)isachronicdiseaseintheworldandcaninduceseriousliverpathologicalchanges.ThemostwidelyusedmedicineatpresentisLamivudineandInterfron,whichhavesomesideeffects.Basedonourpreviousdiscovery,wehavedesignedandsynthesizedfournewamineoxid

6、ecompoundsascandidatesofnewanti-HBVreagents.AminationofN-methylpiperidonewithaniline,p-methylaniline,1-naphthylamine,o-methyloxylanilinerespectivelyyieldedfouramino-substitutedpiperidines.Afteracetylizationofthefouramino-substitutedpiperidines,wegot1-me

7、thyl-4-(N-acetyl-N-phenyl)aminopiperidine,1-methyl-4-(N-acetyl-N-p-methyl-phenyl)aminopiperidine,1-methyl-4-(N-acetyl-N-1-naphyl)aminopiperidineand1-methyl-4-(N-acetyl-N-o-methyloxylphenyl)aminopiperidine.OxidationsofthesepiperidineswithH2O2inethanol,yi

8、elded1-methyl-4-(N-acetyl-N-phenyl)amino-1-oxypiperidine,1-methyl-4-(N-acetyl-N-p-methylphenyl)amino-1-oxypiperi-dine,1-methyl-4-(N-acetyl-N-1-naphyl)amino-1-oxypiperidineand1-methyl-4-(N-acetyl-N-o-methyloxylphenyl)amino-1-oxypi