广西甜茶二萜类成分的研究

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1、广西甜茶二萜类成分的研究【关键词】广西甜茶；对映-贝壳杉；二萜　　Abstract:ObjectiveTostudythebioactiveconstituentsfromleavesofRubussuavissimusS.Lee.MethodsColumnchromatographyployedtoisolateandpurifytheingredients.TheirstructureseansofIR,MS,NMRandchemicalmethodsrespectively.ResultsFourpoundsRubussuavissimusS.Leeforthefirsttime.

2、　　KeyusS.Lee;Ent-kauran;Diterpenoids　　蔷薇科（Rosaceae）悬钩子属植物（RubusL.），现知约有七百余种，分布于全世界，主产地位于北半球温带，我国有194种。本属植物含有维生素、挥发油、有机酸、黄酮、萜类及甾体类［1］。　　广西甜茶RubussuavissimusS.Lee是蔷薇科悬钩子属植物一个新种，主产于广西桂林、金秀、桂平等县。甜茶叶民间应用历史悠久,长期以来除当茶叶饮用之外,还可药用。其叶具有清热润肺、祛痰止咳等功效，并用于糖尿病和高血压等症的辅助治疗［2］。国外报道,临床上每天服用甜茶提取物可预防或改善炎症、喉痛、花粉过敏等。我们对

3、广西甜茶的化学成分进行研究，从其水提液中分离得到4个化合物：Ⅰ为对映-16β,17-二羟基-贝壳杉-3-酮(ent-16β,17-dihydroxy-kauran-3-one)，Ⅱ为对映-16β,17-二羟基-贝壳杉-19-羧酸(ent-16β,17-dihydroxy-kauran-19-oicacid)，Ⅲ为对映-贝壳杉-16β,17-二醇-3-酮-17-O-β-D-葡萄糖苷（ent-kauran-16β,17-diol-3-one-17-O-β-D-glucoside）,Ⅳ为悬钩子苷（rubusoside）。其中化合物Ⅰ，Ⅱ均为首次从该植物中分得。　　1仪器与材料熔点仪用Kafle

4、r显微熔点测定仪测定（温度计未校正）；红外光谱用EQUINOX55型红外光谱仪测定。质谱用ZAB-HS型双聚焦磁质谱仪；核磁共振用Varian-INOVA500MHz超导核磁共振波谱仪；柱层析和薄层层析硅胶均由青岛海洋化工厂生产。显色剂为碘蒸气和5%磷钼酸乙醇溶液。所用试剂均为分析纯。药材于200407采于广西金秀县，由广东药学院中药学院刘基柱老师鉴定为RubussuavissimusS.Lee。　　2提取与分离取干燥的广西甜茶叶10kg粉碎，粗粉用热水煎煮3次，合并煎煮液，浓缩干燥得到2kg浸膏，粉碎，用70%乙醇沉淀出不溶物，过滤，滤液加2～3倍量水，水浴蒸至无醇味。滤液依次用石油

5、醚（60～90℃）、氯仿、醋酸乙酯进行反复萃取，得到石油醚部位、氯仿部位和醋酸乙酯部位。将氯仿萃取物46.2g经硅胶（200目）柱层析，用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱，得到化合物Ⅰ，Ⅱ。将醋酸乙酯萃取物70.0g经硅胶（200目）柱层析，用氯仿-甲醇梯度洗脱进行粗分，粗分后石油醚-醋酸乙酯反复柱层析，得到化合物Ⅲ、Ⅳ。　　3结构鉴定化合物Ⅰ：白色针状结晶，mp192～193℃,易溶于氯仿，甲醇。FAB-MS给出分子离子峰m/z321［M+1］+，同时给出303［M-H2O+H］+,285［M-2H2O+H］+，分子式为C20H32O3，IR(KBr)cm-1:3542,3273(-OH),2

6、940，1692(C=O),1446，1068，提示分子结构中可能存在羟基和羰基。1H-NMR（CDCl3)ppm谱δ1.03（3H,s）,1.08(3H,s)，1.10（3H,s）证实有3个甲基存在,3.71(1H,d,J=11.0),3.78(1H,d,J=11.0)是-CH2OH基团上的两个不对称氢。13C-NMR（CDCl3）ppm谱δ218.1吸收峰证实羰基存在，分子的不饱和度为5，去除一个羰基，分子其余骨架不饱和度为4，且其碳谱信号均在高场，说明其骨架具有4个环，可能是一个四环二萜类化合物。有2个碳的吸收峰在60.0～85.0ppm之间，说明这2个碳原子连有羟基，其中δ66.

7、2是C-17的吸收峰，δ81.7是C-16的吸收峰，且16-C处于β位。查阅相关文献［3，4］发现,其结构应为对映-16β,17-二羟基-贝壳杉-3-酮(ent-16β,17-dihydroxy-kauran-3-one)，碳谱数据见表1，该化合物首次从该植物中分得。化合物Ⅱ：白色块状结晶（甲醇），mp266～268℃。FAB-MS给出分子离子峰m/z337［M+1］+，分子式为C20H32O4,IR(KBr)cm-1:3436，3