第6章 烯烃_亲电加成_自由基加成 讲课用的ppt课件.ppt

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1、exit第六章烯烃亲电加成自由基加成alkene主要内容第一节　结构和同分异构现象第二节　命名和物理性质第三节　化学反应教学目的要求1.掌握烯烃的结构和顺反异构、顺反异构体构型的标示方法、Z／E的概念。碳的sp2杂化和π键；烯烃加成反应，烯烃的硼氢化反应；烯烃氧化；烯烃中α-氢的反应。2.熟悉烯烃亲电加成反应的历程；烯烃的聚合反应，3.了解烯烃物理性质。1.双键碳是sp2杂化。2.键是由p轨道侧面重叠形成。3.由于室温下双键不能自由旋转，所以有顺反异构体。第一节结构和同分异构现象一、结构杂化轨道理论：烯烃碳碳双键

2、的形成：烯烃的碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的。两个碳原子上的p轨道组成一个π轨道π键电子云丰富，外露官能团：C=C（π+σ键）；=Csp2;五个σ键在同一个平面上；π电子云分布在平面的上下方。碳原子的杂化状态不同。1个界面2个界面分子轨道理论：σ键和π键的比较特点σ键π键存在情况可单独存在于任何共价键中不能单独存在，且是和σ键共存电子云的交盖情况沿对称轴重叠成键，重叠程度大沿对称轴相互平行重叠，重叠程度小，电子云形状电子云呈圆柱形，电子云呈块状，有对称面（界面）。电子云密度在对称轴上电子云密度最大，且密集于两

3、核之间。对称面上电子云密几乎为零，电子云较分散。成键类型（一）构造异构：分子中原子的连接顺序与方式不同产生1-丁烯（1-butene）2-丁烯（2-butene）2-甲基丙烯(2-methylpropene)烯烃分子中除有碳骨架异构外，还存在由于双键位置而产生的异构，二者均属于构造异构。单烯烃与单环烷烃也是同分异构，通式都是CnH2n。二、同分异构现象（二）顺反异构体（cis-transisomer）二者不能相互转换，是可以分离的两个不同的化合物。顺反异构又称为几何异构（geometricalisomer）几何异构

4、体之间在物理性质和化学性质上都可以有较大的差别，因而容易分离。生物活性也有区别。产生顺反异构体的必要条件：构成双键的任何一个碳原子上所连的两个原子或原子团须不同。1.IUPAC命名法3-乙基-1-己烯4-乙基环己烯第二节　命名和物理性质一、命名１）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，根据碳的数目称为某烯．２）从离双键最近的一端开始编号，把双键的编号写在烯烃的前面．取代基的表示方法与烷烃相同．几个重要的烯基：CH3CH=CH－丙烯基propenylCH=CHCH2－烯丙基allylCH2=C－异丙烯基isopropeny

5、lCH2=CH－乙烯基Vinyl烯基：烯烃分子中去掉一个氢原子的基团。亚基：H2C=CH3CH=(CH3)2C=亚甲基亚乙基亚异丙基Methylideneethylideneisopropylidene－CH2－－CH2CH2－－CH2CH2CH2－亚甲基1,2-亚乙基1,3-亚丙基Methyleneethylene(dimethylene)trimethylene两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别，英文名称通过词尾来区别。有两个自由价的基称为亚基。又称为“叉”基2.顺反异构体的命名和Z、E标记法顺式：双键碳原

6、子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键异侧。Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯实例一（5R,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯(5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene命名实例实例二(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯（Z)-1-bromo-1,2-dichloroethene双键在环上，以环为母体，双键在链上，链为

7、母体，环为取代基。实例三2-甲基-3-环己基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene:00.330/10-30c.mb.p.1oC4oCm.p.-105.6oC-138.9oC反式异构体对称性较高，熔点高于顺式异构体。顺式异构体极性较强，沸点高于反式异构体。二、物理性质结论：与烷烃类似，分子间以色散力为主要吸引力。（一）催化氢化（二）亲电加成反应（三）自由基加成反应（四）硼氢化反应（五）氧化反应（六）-氢卤代反应（七）聚合反应第三节化学反应一、催化加氢烯烃分子中，碳碳双键由一个

8、σ键和一个π键组成，π电子云在成键原子周围分散成上下两层，这样原子核对π电子的束缚力较小，容易受外界影响而发生极化，因此具有较大的活性，在化学反应中常作为烯烃的反应中心，最典型的反应是双键中π键断开，随后形成两个更强的σ键，生成加成产物。一般认为是通过催化剂表面上进行的，又称表面催化。通过催化剂的表面吸附，使氢分子发生键的断裂生成活泼的氢原子，烯烃的π键也被