汪小兰-有机化学-第四版-精品教学课件ppt-第二章-饱和烃说课材料.ppt

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1、汪小兰-有机化学-第四版-精品教学课件ppt-第二章-饱和烃烃:只由碳氢两种元素组成的有机物;也叫碳氢化合物。开链烃:碳原子相连成链状的烃,叫脂肪烃。饱和脂肪烃叫烷烃。CH4C2H6C3H8C4H10同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物。碳链异构:直链和支链的异构。同系列:结构相似,组成上相差若干个CH2的化合物组成,互称同系物。烷烃结构通式:CnH2n+2aCH3—bCH2—bCH2—bCH2—aCH3aCH3—bCH2—cCH—aCH3aCH3CH3aCH3—dC—aCH3CH3戊烷(正戊烷)2-

2、甲基丁烷(异戊烷)2,2-二甲基丙烷(新戊烷)a:一级(1º)(伯)碳原子,伯氢;b:二级(2º)(仲)碳原子,仲氢;c:三级(3º)(叔)碳原子,叔氢;d:四级(4º)(季)碳原子;碳原子和氢原子的分类:烃基:烷烃分子中除去一个氢原子后余下的部分,以R-表示(1)某基:甲基CH3-(Me);乙基CH3CH2-(Et);丙基CH3CH2CH2-(Pr)(2)异某基:异丙基(CH3)2CH-(i-Pr);异丁基(CH3)2CHCH2-(i-Bu)(3)仲某基:仲丁基CH3CH2CH(CH3)-(s-Bu)(

3、4)叔某基:叔丁基(CH3)3C-(t-Bu)2.烷烃的命名1.习惯命名法(普通命名法)2.系统命名法3.衍生物命名法4.俗名(一)普通命名法:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别表示十个以下碳原子数目;碳原子数在十个以上的,用中文数字十一、十二、十三……来表示;用“正(normal)、异(iso)、新(neo)”等字为前缀区分异构体,加上“烷”字即为全名。正戊烷异戊烷新戊烷例题:用普通命名法命名下列化合物异己烷新己烷(二)系统命名法(IUPAC)(InternationalUnionofPurea

4、ndAppliedChemistry)直链烷烃系统命名与普通命名法相同,只是把“正”字取消。带有支链的烷烃则按以下命名规则命名:戊烷(教学方法:先举例后总结!)(1)选主链:最长碳链。取代基最多;(2)编号:a:从离支链最近的一端开始编号;b:“最低系列”规则(以前:“位置和最小”)(3)写出名称:a:支链烷基名称和位置写在前;b:小基团在前,大基团在后(次序规则);c:相同基团合并,以汉字二、三、四等标明数目。注意:(1)数字与汉字间用“—”隔开,数字间用“,”分开;(2)“某基”和“某烷”之间不能用“

5、—”隔开;(3)汉字二、三、四等不能用阿拉伯数字2,3,4等替换命名规则:主链及编号最低系列原则选择含取代基多的最长碳链123456789101111109876543212,4,5,5,9,10–()2,3,7,7,8,10–()2,3,7,8,10-五甲基-7-乙基十一烷注意:次序规则的主要内容原子序数大的次序大,原子序数小的次序小,同位素中质量高的次序大。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H如果原子团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子(第二个原子)的原子序数大小,其它依次类推。含有

6、双键或叁键的原子团,可以认为连有二个或三个相同的原子。所以乙基和甲基相比,乙基为“较优”基团,因此乙基应排在甲基之后。<4-甲基-3-乙基庚烷3-乙基-4-甲基庚烷1234567(×)4-丙基-6-异丙基壬烷课堂练习3,3,5-三甲基庚烷2,4-二甲基-4-乙基已烷2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名2,4-二甲基-6-乙基庚烷4-乙基-5,5-二甲基戊烷课堂习题:1.对下列烷烃进行命名(三)衍生物命名法二甲基正丙基异丙基甲烷3.烷烃的结构一、碳原子的sp3杂化:1个s轨道和3个p轨道杂化后,

7、成4个完全相等的轨道,称sp3杂化轨道。a杂化轨道有更强的方向性;b四个sp3杂化轨道完全等值;c四个键尽可能远离;d每两个杂化轨道之间的夹角都是10928’二、甲烷的正四面体结构键长:0.110nm键角:10928’sp3轨道和甲烷分子的形成-键C-C-键乙烷分子中原子轨道重叠示意图C-H-键乙烷结构σ键特点:轴对称,键可“自由旋转”。烷烃分子结构的表示:●模型法:凯库勒模型斯陶特模型三烷烃分子的模型和表示方法●图示法:楔形透视式立体透视式纽曼投影式键线表示法①模型Kekkule(凯库勒)模型

8、:球和棍棒,表示原子和键;stuart(斯陶特)模型:原子半径和键长的比例。凯库勒模型斯陶特模型己烷2-甲基戊烷   乙烷②键线表示法③楔形式法由于碳的价键分布呈四面体型,而且C-C单键可以自由旋转,所以三个碳以上烷烃分子中的碳链不是像结构式那样表示的直线型,而是以如下的锯齿型或其它可能的形式存在。碳链结构4.烷烃的构象(Conformation)构象:由单键旋转所产生的分子中原子或基团在空间的特定排列形式。构象异构体(Con

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