芳氧苯氧基丙酸衍生物的合成及除草活性

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1、2-(4-芳氧苯氧基)丙酸衍生物的合成及除草活性王春琴,刘祈星基金项目：湖北省教育厅科研项目(B2016024)；三峡大学人才科研启动基金(KJ2014B084)作者简介：王春琴(1995-)，女，硕士研究生；联系人：刘祈星(1986.3-)，男，讲师，博士，电话：0717-6395580，E-mail：qixingliu86@163.com（三峡大学生物与制药学院，湖北宜昌443002）摘要：以(R)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸为原料，经醚化、酰氯化、酰胺化或酯化等步骤合成了22个2-(4-芳氧苯氧基)丙酸酯或2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺化合物（Ⅳa~v），其结构经1HNM

2、R、13CNMR、MS及EA表征。除草活性测试结果表明：在75g/hm2浓度下，大部分化合物对单子叶杂草均具有选择性的除草活性，其中化合物Ⅳa、Ⅳc、Ⅳf、Ⅳg和Ⅳi对单子叶杂草(马唐、稗草、狗尾草)土壤处理和茎叶处理均具100%的防除效果。关键词：2-(4-芳氧苯氧基)丙酸酯；2-(4-芳氧苯氧基)丙酰胺；除草活性；构效关系；APP类除草剂中图分类号：S482.4文献标识码：ASynthesisandHerbicidalActivityof2-(4-Aryloxyphenoxy)PropionicAcidDerivativesWANGChun-qin,LIUQi-xing*

3、（CollegeofBiologicalandPharmaceuticalSciences,ChinaThreeGorgesUniversity,Yichang443002,Hubei,China）Abstract：Twentytwo2-(4-aryloxyphenoxy)propionicacidderivativesweredesignedandsynthesizedfrom(R)-2-(4-hydroxyphenoxy)propanoicacid,andtheirstructureswerecharacterizedby1HNMR,13CNMR,HRMSorelemen

4、talanalysis.Thebioassayresultsindicatedthatmostofthecompoundsexhibitedexcellentactivitiesandselectivitiesagainstmonocotyledonousweedsat75g/hm2.Inparticular,compoundsⅣa,Ⅳc,Ⅳf,ⅣgandⅣiexhibited100%herbicidalefficiencyinbothpre-andpostemergencetreatmentsagainstDigitariasanguinalis,Echinochloacr

5、us-galliLandSetariaviridis.Keywords：2-(4-aryloxyphenoxy)propionate;2-(4-Aryloxyphenoxy)propionamide;herbicidalactivity;structure-activityrelationship;APPherbicideFoundationitem：ProjectofScientificResearchofHubeiProvincialEducationDepartment(B2016024)andStartupFoundationfromtheChinaThreeGorg

6、esUniversity(No.KJ2014B084)2-(4-芳氧苯氧基)丙酸(APP)类除草剂是一类选择性防除禾本科杂草除草剂，因具高效、低毒、高选择性和环境友好等特点[1]，自上市以来，其研究备受关注。此类除草剂经抑制禾本科杂草乙酰辅酶A羧化酶，阻断植株体内酯肪酸的合成[2]，选择性地防除禾本科杂草，从而对阔叶作物无影响。1991年，诺华公司开发了第一个用于小麦田的APP类除草剂——炔草酯[3]，此后，陶氏化学和韩国化工技术研究院陆续开发出了两种用于水稻田的APP类除草剂——氰氟草酯和噁唑酰草胺[4]。然而，由于氰氟草酯和噁唑酰草胺的大量使用，这2种除草剂已相继出现杂草

7、抗性[5,6]。为解决除草剂抗性问题，寻找高效的APP除草剂新品种成为一种选择。因此，国内外科研工作者做了大量研究，产生了一大批高活性化合物，但在作物安全性特别是禾本科作物安全性上尚未有较大突破[7-14]。为此，本人在2-(4-芳氧苯氧基)丙酸化合物方面做了很多工作，以炔草酯为先导物，对其改造得到HNPC-A8169，发现其具有很好的除草活性[15]，进一步改造得到系列A化合物[16]，用吡啶基或噻唑基对不饱和烃进行替代，得到系列B化合物[17]，生物活性测定结果表明，化合物HNPC-A11315(系