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1、酰胺合成方法一种简单的合成酰胺的方法_李维一种简单的合成酰胺的方法李维,郝玉芝,李万亮,张玉龙(河北工业大学化工学院,天津300130)摘要[目的]采用简单的合成方法来合成酰胺。[方法]以L蛋氨酸和二胺(乙二胺,1,6己二胺,六水哌嗪)为原料,无水乙醇为溶剂,经过成盐反应,热处理脱水生成成酰胺。[结果]通过13C核磁共振谱,红外光谱对产物进行了结构鉴定,证明产品中存在酰胺键。[结论]蛋氨酸与二胺的摩尔量比为41,热处理温度为130,热处理时间为6h是最佳的反应条件,产物的收率分别可达到96.0%、92.0%、90
2、.6%。关键词13C核磁共振;红外光谱;酰胺;简单合成方法中图分类号FQ202文献标识码A文章编号0517-6611(2009)15-06845-02ASimpleSyntheticMethodofAmideLIWeietal9(SchoolofChemicalEngineeringandTechnology,HebeiUniversityofTechnology,Tianjin300130)Abstract[Objective]Theresearchaimedtosynthesizeamidebyusingas
3、implesynthesismethod.[Method]WithLmethionineanddiaminecompounds(ethyldiamine,1,6hexamethylenediamineandpiperazine)asmaterialsandanhydrousalcoholassolvent,amidewassynthesizedthroughsaltformingreac13tionandheattreatmentdehydration.[Result]Thestructuresofthesynt
4、heticamidecompoundsweredeterminedbyCNMRandIRspectra.Itwasprovedthattheproductcontainedamide.[Conclusion]TheoptimummolarratiosofLmethionineanddiaminecompoundswere41,theoptimumheatingtemperaturewas130andtheoptimumdehydrationtimewas6hours.Theyieldofproductswerea
5、bout96.0%,92.0%and90.6%resp.Keyword13Cnuclearmagneticresonance;FT9IRspectrum;Amide;Simplesyntheticmethod酰胺类化合物作为中间体或最终产物在医学、农药、造纸、功能材料等方面应用非常广泛,在精细化工产品的生成中占用极为重要的地位。如谷氨酰胺(Gln)可调节免疫、代谢及炎症过程,是新陈代谢的重要介质。环磷酰胺是临床常用的氮芥类药物[2],烟酰胺是细胞内的一种重要辅酶[3],烯酰胺(enamides)类化合物可用作抗生
6、素[4-6],癸二酰胺是合成农药、医药中间体1,8辛二胺的原料,聚丙烯酰胺可作为一种有效的造纸助剂[8]等。1合成路线酰胺的合成是有机化学中的一个重要反应。常用的合成方法是由羧酸首先生成酰氯、酸酐或酯等羧酸衍生物,再[7][1]由这些羧酸衍生物经过氨解生成酰胺。在微波辐射下合成酰胺[9-10]或在酶的催化下合成酰胺[11-12]的方法也曾见于报道。钱绍松等就采用廉价的DL谷氨酸或L谷氨酸为原料,经氨基保护(使用酸酐成酰亚胺),成酸酐,氨解,脱氨基保护制备D谷氨酰胺[13]。但是此方法反应步骤复杂、反应时间长,且易
7、发生副反应。笔者选用自然界中存在的L蛋氨酸和廉价易得的二胺(乙二胺、己二胺、六水哌嗪)为原料,探索出了一种简单的方法,即通过成盐、脱水来合成酰胺。这种方法与常用的合成方法相比,反应步骤少、反应时间短、反应条件缓和、副反应少、产率较高,且原料可以循环利用。合成路线见图1。图19酰胺的合成路线Fig.1Thesyntheticrouteofacylamide2合成方法与过程作者简介李维(1984-),女,河北保定人,硕士研究生,研究方向:有机合成及分子催化。收稿日期20090302熔点用XRC1显微熔点测定仪测定,温
8、度计未经校正;13CNMR用德国Bruker公司AV400核磁共振波谱仪测定(CDC13为溶剂,TMS作内标);FTIR用德国Bruker公司BRUKERVector22傅利叶红外分光光度计测定,KBr压片。所用试剂均为市售分析纯或化学纯。2.1中间产物1、2、3的合成在20ml无水乙醇中,加入1g蛋氨酸,滴加浓硫酸使蛋氨酸全溶于无水乙醇。取0.1g乙二胺(0.2g己二胺
