卤代烃的分类、命名及同分异构;卤代烷烃的化学性质;卤代烯烃和

卤代烃的分类、命名及同分异构;卤代烷烃的化学性质;卤代烯烃和

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时间:2018-08-08

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1、卤代烃的分类、命名及同分异构;卤代烷烃的化学性质;卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质;亲核取代反应历程及影响因素;卤代烃的制法和用途。卤代烃的化学性质;亲核取代反应历程及影响因素。1烃类分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代生成的化合物称为卤代烃,卤素原子是它的官能团。卤代烃基本上都是合成产物,自然界中一般不存在。由于卤代烃的性质活泼,它们在有机合成中往往起着桥梁的作用。卤代烃本身也有着许多重要的应用,例如:溶剂、阻燃剂、防腐剂、杀虫剂等。21卤代烃的分类按分子中所含的卤素:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。按烃基的结构:饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香族卤代烃3按分子

2、中卤素原子数:一卤代烃二卤代烃连二卤代烷偕二卤代烷三卤代烃氟仿fluroform氯仿chloroform溴仿bromoform碘仿iodoform4按与卤素原子直接相连的碳原子的类型:伯卤代烃1º卤代烃仲卤代烃2º卤代烃叔卤代烃3º卤代烃52卤代烃的命名(1)系统命名法看作烃的卤代衍生物,把卤素原子作为取代基。英文名称中卤素原子的词头为:卤代烷烃:2-甲基-3-溴丁烷2-bromo-3-methylbutane3-甲基-1-氯丁烷1-chloro-3-methylbutaneF:fluoro-,Cl:chloro-,Br:bromo-,I:iodo-。6卤代环烷烃:顺

3、-1-甲基-2-溴环丙烷cis-1-bromo-2-methylcyclopropane反-1-甲基-2-溴环丙烷trans-1-bromo-2-methylcyclopropane顺-1-甲基-2-溴环己烷(1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane7卤代烯烃:3-甲基-4-氯-1-丁烯4-chloro-3-methylbut-1-ene卤代芳烃:邻氯甲苯2-chlorotoluene1-chloro-2-phenylpropane(1-chloropropan-2-yl)benzene2-苯基-1-氯

4、丙烷1-chloro-2-methylbenzene8同一化合物中含有两种卤素:2-氯-4-溴戊烷2-bromo-4-chloropentane4-氯-2-溴己烷2-bromo-4-chlorohexane碳原子编号遵循最低系列原则。中文名称中,按次序规则将排在后面的(小的)先列出,英文名称则是按字母表顺序列出。9(2)习惯命名法丁基氯butylchloride烯丙基溴allylbromide苄基氯benzylchloride英文的习惯名称中,是在烃基的名称后加上卤化物一词。F:fluoride,Cl:chloride,Br:bromide,I:iodide。结构简单

5、的卤代烃,按烃基命名,称为某基卤。103同分异构现象除了存在碳链异构外,还存在卤素原子的位置异构。11物态:1C~3C的氟代烷、1C~2C的氯代烷和溴甲烷为气体,其他一卤代烷为液体,15C以上为固体。沸点:随碳原子数增加而升高,比相应的烷烃高;烃基相同,碘代烷的沸点最高,其次是溴代烷、氯代烷、氟代烷;碳原子数相同的异构体中,直链异构体沸点最高,支链越多沸点越低。12相对密度:一氟代烷和一氯代烷的相对密度小于1,一溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1。溶解性:绝大多数卤代烃不溶于水,但能溶于许多常用的有机溶剂,有些卤代烃可以直接作溶剂使用。偶极矩:卤素电负性大于碳,使C—X

6、键的电子云偏向卤素原子,碳卤键为极性共价键。相对密度随碳原子数增加而减小,原因是卤素原子在分子中所占的重量比减小。13红外光谱:碳卤键的伸缩振动吸收频率。C—F1400~1000cm-1,C—Cl800~600cm-1,C—Br600~500cm-1,C—I500~200cm-1。2-氯丙烷的红外光谱:14核磁共振谱:和卤素原子相连的碳原子上的氢化学位移增加大。a.b.溴乙烷的核磁共振谱:151偶极矩和可极化性C—X键的电子云偏向卤素原子,为极性共价键。卤代烷为极性分子,具有一定的偶极矩。氯代甲烷的偶极矩(Cm):16影响可极化性的因素:原子核对电子控制弱,可极化性

7、大;孤电子对比成键电子对可极化性大;弱键比强键可极化性大;离域键比定域键可极化性大。卤代烷的可极化性:RI>RBr>RCl>RF。可极化性大的分子易发生化学反应。可极化性:在外电场的影响下,分子中的电荷分布产生的变化。17卤代烃的化学性质活泼,反应主要发生在C—X键上。原因:①C—X键为极性共价键,碳带部分正电荷,易受带负电荷或具有未成键电子对的试剂进攻。②C—X键的键能(C—F除外)都比C—H键小。182亲核取代反应因碳卤键的极性,卤素原子容易被其他基团所取代。亲核试剂:依靠自己的未共用电子对形成新键。负离子OH-、RO-、CN-、X-、RC≡C-

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