n-杂环类温控手性离子液体催化合成γ-丁内酯的反应研究

n-杂环类温控手性离子液体催化合成γ-丁内酯的反应研究

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1、青岛科技大学研究生学位论文4.4咪唑类手性催化剂的表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯354.4.1正丁基咪唑氯阴离子催化剂的NMR的表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯354.4.2if_丁基咪唑四氟硼酸根离子催化莉的NMR的表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯364.4-3正丁基咪唑六氟磷酸根离子催化剂的NMR的表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯374.4.4正丁基咪唑三氟乙酸根离子催化剂的NMR的表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯354.4.4正丁基咪唑三氟甲磺酸根离子催化剂的NMR的表征⋯⋯⋯⋯⋯384.4.5异丙基氯离子眯唑手性离子液体催化剂的NMR的表征⋯⋯⋯⋯384.4.6苄基氯离子咪唑手性离子液体催化剂的NMR的表征⋯⋯⋯

2、⋯⋯394,4。7N一甲基氯离子眯唑手性离子液体催化剂的NMR的表征⋯⋯⋯.404.4.8正丁基氯离子咪唑催化剂的TG表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..4l4.4.9异丙基氯离子咪唑催化剂的TG表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯~424.4。10苄基氯离子咪唑催化剂的TG表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯434.4.11N.甲基氯离子咪唑催化剂的TG表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯434.5/J、结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯...435咪唑类手性离子液体催化合成取代Y-丁内酯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.455.1引言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

3、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.455.2实验试剂与仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯455.2+I实验试剂⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..455.2.2实验仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..465.3取代Y.丁内酯合成实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯465.3.1不饱和醛和酮的反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.465.3,I.I反式肉桂醛和三氟苯乙酮合成y一丁内酯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..465.3.1.2反式肉桂醛和对氯三氟苯乙酮合成y.丁内酯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一465.3.j13反式肉桂醛和对甲基三氟苯乙

4、酮合成丫一丁内酯⋯⋯⋯⋯⋯..475.3.1.4对甲氧基肉桂醛和三氟苯乙酮合成Y.丁内酯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一475.3.j,5对氟肉桂醛和三氟苯乙酮合成丫.丁内酯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..485.4.1.6对氯肉桂醛和三氟苯乙酮合成Y.丁内酯⋯⋯....⋯⋯⋯⋯⋯一485.4。l。7间甲基肉桂醛和三氟苯乙酮合成p丁内酯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..495.4.1.8对甲氧基肉桂醛和对氯三氟苯乙酮合成Y一丁内酯⋯⋯⋯⋯一4953.2不饱和醛和酮酯的反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.505-4结果与讨论⋯....⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯505.4.1反应条件的优化⋯⋯⋯⋯⋯

5、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..505.4.1.1反式肉桂醛和三氟苯乙酮的反应条件优化⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯505.4.1.2反式肉桂醛和氯代三氟苯乙酮的反应条件优化⋯⋯⋯⋯⋯53lIIN一杂环类温控手性离F液体催化合成T-丁内酯的反应研究5.4.1.3对甲氧基肉桂醛和三氟苯乙酮的反应条件优化⋯⋯⋯⋯⋯565.4.1.4反式肉桂醛和苯甲酰甲酸甲酯的反应条件优化⋯⋯⋯⋯⋯535.4.2咪唑类手性催化剂的回收利用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯635.4.3产物ee值的测定⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯645.4.4产物的表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..

6、655.4.4.1反式肉桂醛和三氟苯乙酮的产物质谱表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.675.4.4.2反式肉桂醛和氯代三氟苯乙酮的产物质谱表征⋯⋯⋯⋯⋯.685.4.4.3反式肉桂醛和对甲基三氟苯乙酮的产物质谱表征⋯⋯⋯⋯..655.4.4.4对甲氧基肉桂醛和三氟苯乙酮的产物质谱表征⋯⋯⋯⋯⋯..675A.4.5对氟肉桂醛和三氟苯乙酮的产物质谱表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..685.4.4.6对氯肉桂醛和三氟苯乙酮的产物质谱表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..705.44.7问甲基肉桂醛和三氟苯乙酮的产物质谱表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯..705.4.4.8对甲氧基肉桂醛和对氯三氟苯乙酮的产物质谱表征⋯⋯⋯715.4.4.9反

7、式肉桂醛和苯甲酰甲酸甲酯的产物质谱表征⋯⋯⋯⋯⋯..725.4.5反应副产物的表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.755.4.6反应机理的推测⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.765.5小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.76结论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.78参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯80致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.83攻读硕士期

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