维药芹菜籽化学成分研究

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1、维药芹菜籽化学成分研究吕金良,牟新利,王武宝,廖立新,阿吉艾克拜尔・艾萨【关键词】维药芹　　摘要：从维吾尔药芹菜籽中分离得到4个化合物，经光谱鉴定为对羟基苯甲醛（1），3羟基4异丙基苯甲酸（2），香草酸（3），4羟基2异丙基5甲基苯基1OβD葡萄糖苷（4）。4个化合物均为首次从该植物种子中分离得到。　　关键词：芹菜籽；化学成分；维吾尔药　　Abstract:FourpoundstheseedofApiumgraveolensL.Onthebasisofspectroscopicmethods,t

2、heirstructuresethylPhenyl1OβDGlucopyranoside(4),respectively.Allthepoundstheseedsofthisplantforthefirsttime.　　KeygraveolensL.；Chemicalconstituents；Uygurmedicine　　芹菜（ApiumgraveolensL.）又名香芹、旱芹，是伞形科旱芹属植物〔1〕。芹菜籽是芹菜的种子，维吾尔医认为芹菜籽有散气、消肿、利尿、开通阻滞、降血压等功效，在维吾尔药

3、中主要用于治疗高血压、关节炎、类风湿关节炎、气滞性子宫炎、腹水、肾脏等疾病〔2〕。为了了解它的药理活性成分，我们对新疆产的芹菜籽化学成分进行了研究，从其醋酸乙酯部位分离得到4个化合物，它们分别为（1）对羟基苯甲醛，（2）3羟基4异丙基苯甲酸，（3）3甲氧基4羟基苯甲酸（即香草酸），（4）4羟基2异丙基5甲基苯基1OβD葡萄糖苷。4个化合物均为首次从该植物种子中分离得到。　　1实验部分　　1.1材料和仪器芹菜籽采自新疆和田地区墨玉县，经中科院新疆生态与地理研究所克力木副研究员鉴定为芹菜籽。NMR用

4、INOVA400型核磁共振仪测定（TMS为内标）；质谱用AutoSystemXLGC和TurbMass高性能色谱质谱；日本造半自动熔点仪（YANAGIMOTOMFGCO），温度计未校正。柱层色谱硅胶（100200目），青岛海洋化工厂生产，薄层层析硅胶型号HSGF254，烟台市黄务硅胶开发实验厂，其它试剂均为分析纯。　　1.2提取和分离干燥的芹菜籽4.5kg用95%乙醇回流提取3次，回收溶剂得乙醇浸膏，在浸膏中加少量水，依次用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取，醋酸乙酯萃取液浓缩后得到36g提取物。取醋

5、酸乙酯提取物（17g）进行硅胶柱色谱分离，依次用石油醚、石油醚：醋酸乙酯、醋酸乙酯：二氯甲烷不同比例的溶剂进行洗脱。石油醚∶醋酸乙酯（5∶1）洗脱得到组分Ⅰ，石油醚∶醋酸乙酯（2∶1）洗脱得组分Ⅱ，醋酸乙酯∶二氯甲烷（1∶1）洗脱得到组分Ⅲ。组分Ⅰ经硅胶柱色谱，石油醚∶醋酸乙酯（10∶1）洗脱，得到化合物1（5mg）；组分Ⅱ经硅胶柱层析，石油醚∶醋酸乙酯（20∶1）洗脱得到化合物2（10mg），石油醚∶醋酸乙酯（10∶1）洗脱得到化合物3（20mg）；对组分Ⅲ进行硅胶柱层析，用二氯甲烷醋酸乙酯无

6、水乙醇梯度洗脱，醋酸乙酯洗脱时，收集到大量白色粉末，即化合物4（390mg）。　　2结构鉴定　　2.1化合物1白色针晶，mp.116.4～117℃，三氯化铁铁氰化钾显色呈蓝色，为阳性反应，存在酚羟基。1HNMR（acetoned6）ppmδ∶9.82（S），7.89（2H，dq，J=8.8Hz），7.00（2H，dq，J=8.8Hz）；13MR（acetoned6）ppmδ∶191.4，164.6，132.9（2×C），129.8，116.7（2×C），以上数据与文献报道〔3〕的对羟基苯甲醛一致

7、。　　2.2化合物2白色针晶，mp.145～146℃，三氯化铁铁氰化钾显色为蓝色，呈阳性反应，存在酚羟基；溴酚蓝显色为黄色，呈阳性反应，存在羧基。1HNMRppmδ：7.52（1H，d，J=1.6Hz），7.48（1H，dd，J1=8.0Hz，J2=1.6Hz），7.26（1H，d，J=8.0Hz），3.33（1H，m，J=7.2Hz），1.22（6H，d，J=7.2Hz）；13MRppmδ：168.2，155.2，140.9，129.9，126.8，121.8，116.5，27.8，22.5（

8、2×C）。确定化合物2为3羟基4异丙基苯甲酸。　　2.3化合物3无色针晶，mp.197～199℃，三氯化铁铁氰化钾显色为蓝色，呈阳性反应，存在酚羟基；溴酚蓝显色为黄色，呈阳性反应，存在羧基。GCMSm/z：168〔M〕+。1HNMRppmδ：7.56（1H，dd，J=8.4Hz），7.54（1H，br.S），6.90（1H，d，J=8.4Hz），3.93（3H，S）；13MRppmδ：168.2，152.1，148.2，124.7，122.8，115.5，113.5，56.2。以上数据与文献报道