新型噻吩乙胺衍生物合成与性能地研究论文

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1、硕f：学位论文摘要本文从有机小分子2．噻吩乙胺出发，合成了一系列不同的衍生物，并研究了不同衍生物在化学传感、宏观自组装和药物合成等方向的理化性能。其具体工作如下：(1)以罗丹明B和2．噻吩乙胺为基本原料，一步反应合成了氨基乙基罗丹明内酰胺(RB．NN)和2．噻吩乙基罗丹明内酰胺(RB．SN)，两者都能在甲醇与水(1：l，v／v)体系中与铜离子形成络合物，促使其形成开环结构，荧光强度增强，但RB．SN的增强效果更好，并伴随着溶液颜色从无色到粉红色的变化，这样可以用肉眼观察其识别行为。在其它金属离子干扰下，RB．SN对铜离子依然具有高度的选择性

2、。(2)合成了2．噻吩乙基亚胺、4，5，6，7．四氢噻吩并[3，2．c】吡啶和N，N’一(2一乙基噻吩基)哌嗪。2．噻吩乙基亚胺和4，5，6，7．四氢噻吩并【3，2．c】吡啶并不能实现宏观自组装，而N，N7．(2．乙基噻吩基)哌嗪在二氯甲烷，乙醇，丙酮和乙酸乙酯中均实现了宏观自组装，主要形成肉眼可观察到的同心圆型、指纹型、雪花型等图案。通过考察不同溶剂对宏观有序自组装行为的影响，明显看出N，N7．(2-乙基噻吩基)哌嗪在易挥发溶剂中，形成的自组装图案有序性较好，特别是在二氯甲烷中最佳，形成的自组装图案同心圆十分规整，而在挥发性较差的乙酸乙酯

3、中不能形成同心圆图案。通过考察温度对宏观有序自组装行为的影响，明显看出冰浴下N，N’．(2一乙基噻吩基)哌嗪亦可实现宏观有序自组装且图案间有十分明显的分界线(在常温下自组装成的图案中也可看到)。通过考察浓度对自组装行为的影响，明显看出N，N’．(2．乙基噻吩基)哌嗪在高浓度下可实现宏观有序自组装，形成规则的同心圆图案。而在低的浓度下不仅可以自组装成规则的同心圆图案，还有指纹状图案出现。(3)考虑原料廉价易得，合成路线短，合成产率高等方面因素，以2一噻吩乙胺为起始原料，合成了衍生物2一噻吩乙基亚胺和4，5，6，7一四氢噻吩并[3，2-c]PE

4、啶以及通过格氏反应合成了邻氯苯乙酮酸甲酯。在4，5，6，7．四氢噻吩并[3，2一c】吡啶与邻氯苯乙酮酸甲酯反应中，得到了邻氯苯乙酮酸甲酯的酯解和氯解产物。通过对4，5，6，7一四氢噻吩并[3，2．c】与邻氯苯乙酮酸甲酯在不同体系中的实验研究，我们已获得了许多宝贵的经验，这对最终合成氯吡格雷提供了一条有益的思路。本课题不仅是一项具有重要科学理论和实践价值的创新性课题，而且对化学传感器的研究、宏观自组装的研究和医药合成的发展也具有重要的推动作用。关键词：2一噻吩乙胺：化学传感器；宏观自组装；氯吡格雷：罗丹明H新壁唪吩乙胺衍生物的合成及性能研究A

5、bstractInthispaper，severalderivativesof2-thiopheneethylamineofcheapandaccessibilityhavebeendesignedandsynthesized．Theyplayedauniqueeffectonchemosensor，macroscopicself-assemblyanddrugsynthesis，respectively：(1)2-ethylaminethiophenerhodamineimide(RB—SN)andethylaminorhodaminei

6、mide(RB．NN)basedonarhodamineBweredesignedandsynthesizedbyonlyone．stepreaction，respectively．Ofthesetwocompounds，theformerdisplayedahighlysensitiveandselectivitytowardCu2+overothercompetitiveionsinCH30H／H20(1：1，v／v)．butthelatterdisplayedonlyweakresponse．TherecognitionofCu2+c

7、ausedthefluorescencesignalsenhancementinconjunctionwithaopticalcolorimetricchangefromcolorlesstopinkthatwaseasilyvisibletothenakedeye．(2)2-thiopheneethyleneamine，4,5，6，7一tetrahydrothieno【3，2-c]pyridineandN，N’．(2．ethylthienyl)piperazinebasedon2-thiopheneethylamineofcheapand

8、accessibilityweredesignedandsynthesizedonebyone．Macroscopicself-assemblymaybeachievedbyev