精做09有机合成-学易试题君之大题精做君2017-2018学年高二化学人教版（选修5）（解析版）5953

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1、第三章姪的含氧衍生物精做09有机合成蛋经典精做1.通常情况下，多个拜基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳，氧双键的结OH构：丨丨—C—OH―>—C—（HH2O下面是9个化合物的转变关系：（填名称），它跟氯气发生反应的条件A是（1）化合物①是;名称是（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下失去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是.（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直•接合成它。写出此反应的化学方程式【答案】（1）甲苯光照（2）C6H5COOCH2C6H5苯甲酸苯甲酯【解析】试题中的新信息和转化关系團给解题者设置了一个新的情景，题给转化关系團虽

2、不完整，但还是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知②是GH5CH2CI、④C6H5CCI3、⑦是C6H5COOHo所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，根据质量守恒定律可得出该反应•的另一种产物应该是氯化钠。2.“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“押能型”高分子材料，可用于生物制药屮大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:a02.cNaOH(aq)小Q，催化剂厂Q•催化剂„AB-C—D―E严F(CM=O-G00H)-^^PMAA(H请

3、填写下列空白：(1)A的结构简式为o(2)写出下列反应的化学方程式：E—>F:oF->PMAA：,_o(3)E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F”外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为0CH2—C-€H3【答案】(1)CH3OHCH3(2)CH3—C—CWH浓譽CH2—C—COOH+H20nCH2—C-COOH催化剂亠-£CH2—CH3CH3CH3COOHh3cc—och3⑶zzcxH3CO-CCHa【解析】本题主要考査烯怪、卤代怪、醇、醛、竣酸间的相互转化关系。由F的结构简式，结合各物质转化的条件可知：一COOH由一ClfcOH氧化而来，双键由

4、醇通过消去反应产生；而醇可由烯怪加成Ch后再水解而生成，据此思路可顺利作答。学■科++网1.某重要的香料F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下:D(1)在(a)~(e)的反应中，属于取代反应的是(填编号)。(2，)化合物C含有的官能团的名称为o(3)。化合物F的结构简式是。（4）在上述转化过程中，步骤（b）的目的是o（5）写出步骤（b）的化学方程式o（6）写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式：A.该物质属于芳香族化合物B.该分子小有4种处于不同化学环境的氢原子C.1mol该物质最多可消耗2molNaOHD.该物质能发生银镜反应【答案】（l）（b）和（d）

5、（4.）保护疑基，使之不被氧化O（2）碳碳双键和酯基CHOCHO1HO1OH(HbCXC、1C(CH3)3ry(HaOa^2C(CHs)3和HOZ(6)【解析】（1）通过判断知Q）~（e）的反应类型依次为：还原、取代（§8化）、氧化、取代（水解）、消去反应。（2）判断C所含的官能团为碳碳双键和酣基。<3）已知F的分子式，结合官能团的性质易知F的结构简式。（4）由合成路线可推知此步官能团的保护意义。（6）由D的分子式C15H22O3可知其不饱和度为5,—个苯环不饱和度为4,再加一个醛基不饱和度为1,则另外2个酚疑基与2个叔丁基连在苯坏上，同时满足有4种处于不同化学坏境的氢，故

6、其有2种结构：CHOCHOH，）H

7、出气体，能与银氨溶液反应，核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积比值为1：1：2：2,则X与新制的Cu（OH）2反应的化学方程式为（5）参照PHB的上述合成路线,设计一条由D的合成路线（其他试剂任选）【答案】（1）竣基、拨基CH,0CH,0III一定条件下厂III〃H(1(：H—CH—C—OH►CH—CH—(：^4)H+(n-l)H2O(3)・(4)HOOC—CH2CH2—CHO+2Cu(OH)2+2NaOHA>NaOOC—CH2CH2—COONa+Cu2Oi+4H2O(5)II比/催化剂f浓h2so4(CH3)2CH-(